当前，碱存在下，一价铜催化的不饱和炔烃与联硼酸频呐醇酯(B2pin2)的加成反应引起人们的高度重视。有关分子内炔烃和官能团化炔烃如炔丙醇、炔丙基硫醚、炔丙基醚及炔丙基酰胺与B2pin2加成合成烯基硼酸酯类化合物的反应得到广泛的研究。然而sp杂化的炔碳与N杂原子相连的N-炔酰胺与B2pin2的硼氢化反应还鲜见报道。为此本文主要对N-炔酰胺与B2pin2在一价铜催化下的硼氢化反应进行了研究。　　合成了用于N-炔酰胺硼氢化反应研究的27个N-炔酰胺类底物（Ⅰa-Ⅰaa）。通过末端炔烃与NBS在硝酸银的催化下反应生成炔基溴，再与酰胺发生C-N键偶联反应得到N-炔酰胺。采用张严实开发的在CuSO4·5 H2O和1，10-邻菲罗琳催化下炔基溴与酰胺的偶联方法，以17％到97％的产率得到系列N-炔酰胺(Ⅰa-Ⅰv)。此外末端N-炔酰胺(Ⅰw-Ⅰaa)是通过N-三异丙基硅基炔酰胺(Ⅰr-Ⅰv)与四丁基氟化铵(TBAF)反应脱三异丙基硅基而得到的。　　首先以苯乙炔基噁唑-2-酮Ⅰa为模板底物，对其与B2pin2的硼氢化反应的条件进行了系统研究。结果发现，当使用CuCl、Xantphos/LB-phos·HBF4、叔丁醇钠、甲醇和甲苯时，以84％的产率得到（Z)-烯酰胺硼酸酯，无(E）构型产物生成。使用Xantphos做配体时得到的两个异构体α-烯酰胺硼酸酯Z-Ⅱa与β-烯酰胺硼酸酯Z-Ⅱa的摩尔比为98∶2，较优于使用LB-phos·HBF4时所得的摩尔比94∶6。　　接着对该反应的普适性进行了研究，结果表明无论是N-芳基炔酰胺还是N-烷基炔酰胺都能以良好到优秀的产率得到单一构型的α-烯酰胺硼酸酯(Z-Ⅱa-Z-Ⅱn)。其中芳基上的取代基团无论是给电子基团，还是吸电子基团，烷基上的取代基无论是小位阻基团，还是大位阻基团，都能得到相应的α-烯酰胺硼酸酯。对于末端N-炔酰胺(Ⅰw-Ⅰaa)中，Ⅰw和Ⅰaa主要得到了(E)构型产物β-烯酰胺硼酸酯(E-Ⅱw、E-Ⅱx)，而不是α-烯酰胺硼酸酯，而其余3个末端N-炔酰胺（Ⅰv，Ⅰy和Ⅰaa）主要得到的仍然是α-烯酰胺硼酸酯。其加成区域选择性还在研究之中。　　最后，对所合成得到的α-烯酰胺硼酸酯(Z-Ⅱa和Z-Ⅲ)与4-溴苯乙酮的Suzuki-Miyaura偶联反应进行了研究，结果表明在Pd(OAc)2，PPh3，K2CO3以及THF条件下，分别以84％和91％的产率得到了构型保持的1,2-二取代烯酰胺(Ⅲa和(ⅢⅠ)）。　　上述目标产物和中间体结构都经熔点、红外、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱、元素分析/高分辨质谱表征，对化合物Z-Ⅲ进行了单晶培养与X-单晶衍射分析，证明合成产物为预期结构。　　上述Cu(Ⅰ)催化的N-炔酰胺的高区域与高立体选择性硼氢化反应可高区域与高立体选择性合成系列烯酰胺硼酸酯，可进行Suzuki-Miyaura等偶联反应而得到了具有构型单一的1,2-二取代的烯酰胺衍生物，丰富了有机硼化学和有机合成方法学。