4H-吡喃类化合物是很多天然产物的基本结构单元,也是构建其它杂环化合物的重要中间体,其羧酸衍生物具有多种生理活性与药理活性。目前关于4H-吡喃羧酸衍生物合成的报道有很多,但是这些合成方法普遍存在着反应时间长和产率低等缺点。因此,为了4H-吡喃羧酸衍生物在生物药理领域的应用更加深入广泛,对4H-吡喃羧酸衍生物合成方法的研究就显得极为重要。　　 在综述4H-吡喃羧酸衍生物合成方法及超声辐射在有机合成中应用的文献基础上,确定了超声辅助合成4-芳基-4H-吡哺羧酸酯的合成路线:以对甲氧基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯为原料,在氯化锌的催化下,用乙酸酐做溶剂;同时研究反应条件,如超声功率、时间、温度等影响因素对得率的影响,以期得到4H-吡喃-3,5-二羧酸酯的最佳合成条件。为了验证该方法的通用性,选择了苯环上带有-Cl、-CH3、-NO2,-F、-Br等不同取代基的芳醛,在最佳制备条件下,对其进行超声辅助合成研究,得到了4-芳基-4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯16个,其中有4个化合物未见报道。　　 在对对称羧酸酯类化合物水解文献查阅的基础上,确定了4-芳基-4H-吡喃单羧酸单酯的合成方法。以4-苯基-2,6-二甲基4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯为原料,进行水解反应的研究,分别探讨溶剂种类与含水量,物料配比,催化剂种类及用量等条件对反应收率的影响。采用单因素实验,研究相转移催化剂的种类、溶剂种类、溶剂的含水量等因素对产率的影响,以确定各因素影响的大概范围,以确定上述三种因素对4-苯基-2,6-二甲基-4H-吡喃-3,5-二羧酸乙酯化合物产率影响的权重和最佳水解条件。为了验证该方法的通用性,选择了苯环上带有-Cl、-CH3、-NO2、-F、-Br、-OCH3等不同取代基的4-芳基-4H-吡喃二羧酸乙酯,在最佳的反应条件下,对其进行选择性水解,得到了相应的4-芳基-4H-吡喃单羧酸酯类化合物11个,所得化合物均未见报道。　　 实验结果表明:本论文所采用超声辅助方法能够高效的合成4-芳基-4H-吡喃-3,5-二羧酸酯,相转移催化选择性水解方法能够成功的合成4-芳基-4H-吡喃单羧酸单酯。