【摘 要】
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本论文发展了两种基于2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)的催化醇的选择性有氧氧化方法。首先,通过原料4-羟基-TEMPO (4-OH-TEMPO)合成了一系列4-取代TEMPO催化剂。研究发
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本论文发展了两种基于2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)的催化醇的选择性有氧氧化方法。首先,通过原料4-羟基-TEMPO (4-OH-TEMPO)合成了一系列4-取代TEMPO催化剂。研究发现,在TEMPO的4-位引入各种取代基可直接影响其催化氧化醇的活性及稳定性。通过利用NaNO2／FeCl3／4-取代TEMPO催化氧气氧化醇作为探针反应,系统地考察了一系列4-取代TEMPO催化剂有氧氧化醇的催化活性。在此基础上,还系统地考察了溶剂、温度、氧气压力、催化剂各组分用量、酸或碱等因素对催化氧气氧化醇的影响。发现和发展了4-乙酰氨基-TEMPO/FeCl3/NaNO2催化醇氧化体系,该催化体系能够催化活化氧气将含有C=C双键、N、S杂原子等官能团的伯醇以及脂肪伯醇定量地、高选择性地氧化为相应的醛。研究还发现,采用更便宜的4-(4-甲基苯磺酰氧基)-TEMPO/FeCl3/NaNO2催化体系,同样能够高效催化活化氧气将含有C=C双键、N、S杂原子等官能团的各种醇以及脂肪伯醇定量地、高选择性地氧化为相应的醛或酮。
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