苝酰亚胺类化合物于1912年被首次发现并合成成功,在1913年时被当作一种红色染料,用于还原染料领域,在1950年的时候又发展到了有机颜料领域,目前,还被研究者们认为是一种非常有前途的n型半导体电子受体材料之一,发展前景十分宽广。由于苝酰亚胺类化合物拥有良好的热稳定性和优异的光化学及物理性、非常高的荧光量子效率(甚至可以接近于100%)和杰出的载流子迁移率、强还原电势,所以在还原染料、激光染料、荧光探针、有机发光二极管、场效应晶体管、有机太阳能电池等很多方向都得到了深刻的研究和广泛的应用。在本论文中,我们设计在苝酰亚胺类化合物的湾位和邻位分别进行功能化修饰,并合成一系列不同取代的苝酰亚胺类化合物,通过比较这些特别的苝酰亚胺类化合物,来探究不同苝酰亚胺类化合物的分子结构与其光电性质的关系。本论文主要包括以下几个部分:第一章,概述了苝酰亚胺类化合物及其衍生物的发展历史、独特的结构、良好的性质、常用的合成方法和广泛的应用以及在发展过程中的不足之处。重点介绍了苝酰亚胺类化合物在有机半导体材料领域中的实际应用和未来发展情况。第二章,详细介绍在苝酰亚胺类化合物的1,6,7,12位进行功能化修饰。通过以3,4,9,10-苝四甲酸二酐为基础的原料,在PDI湾位引入不同的取代基团,合成了一系列在湾位拥有不同取代基的苝酰亚胺类化合物的方法。研究并比较不同取代基对苝酰亚胺类化合物的性质的影响,重点讨论对于苝酰亚胺类化合物的光电性质的影响。由此,我们探索出苯砜取代的8号化合物的LUMO能级达到了至今为止报道过的最低的-4.75 eV。另外,最大发射范围为540至692 nm。第三章,详尽介绍了对苝酰亚胺类化合物的2,5,8,11位进行功能化修饰的方法。同样地,也是先以3,4,9,10-苝四甲酸二酐为原料,在邻位引入不同的取代基团,尤其值得注意的是,最终会将自由基引入PDI邻位,实现对苝酰亚胺类化合物的功能化修饰并研究此化合物的特性。我们预想,在四个膦基进入到PDI的邻位之后,其具有的独特的电子特性将大大加强PDI体系和PDI自由基离子的稳定性,将开拓对于苝酰亚胺类化合物更深入的探究天地和更广泛的应用潜力。第四章,对本论文做出归纳总结,并且对该研究领域存在的问题以及在未来的发展前景进行了展望。