一类有机非共平面稠环芳香光电材料的合成与表征

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太阳能电池又叫做“光伏器件”,是利用物质受到光辐射时吸收光子引起电荷分布发生变化以致产生电势和电流从而将光能变成电能的器件。基于晶体硅等无机太阳能电池已经达到了很高的转换效率,已经成为市场上的主力产品。然而无机太阳能电池的生产投资成本太高,生产过程中能耗很大,而且污染很大,在一定程度上限制了其大规模使用。相比之下,有机太阳能电池成本低、重量轻、可以柔性化、加工方式多样适于大规模制造等一系列的优势有望作为无机太阳能电池的补充得到了学术界的重视,并且在材料和器件制备工艺上已经有明显进步。稠环芳烃,因其表现出较好的电学和自组装特性,近年来受到了广泛的关注。平面型的有机分子应用于光电器件已取得了较好的成效,本文合成了一类非平面的有机材料,并探讨此类材料能否与平面型分子一样应用于光电领域。并且,由于分子是非共平面的,会产生截然不同的分子间作用力,分子自组装的能力也会大大加强,这是平面型分子所不具备的。基于上述考虑,本论文的主要研究内容及成果如下:(1)使用1,4-环己二酮、邻苯二甲醛等廉价的原材料,两次采用Barton-Kellog成烯化反应,并在最后用Mallory光环化反应合成出八苯并环联苯(c-OBCB)。(2)c-OBCB可在1,1,2,2-四氯乙烷和甲醇体系中,通过溶剂慢挥发得到其晶体。其晶格单元尺寸为11.7A x25A x30A,属三斜晶系(110°,92°,91°)。c-OBCB在255nm,292nm,411nm和433nm出表现出强烈的吸收。在433nm出激发的荧光光谱在549nm和593nm处有两处发射峰。(3)在合成c-OBCB时开发新的合成路线。采用了Ramirez反应将双酮生成四溴化物,再用Suzuki-Miyaura偶联反应生成双烯烃的骨架,最后光环化后得到产物,相比于原来的合成步骤简化了很多,总体的得率也大大地提高了。(4)在c-OBCB中引入噻吩环,得到TBTTC分子,使得分子给电子的能力更强,从而得到一种更佳的p型半导体材料。
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