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碳-碳键的偶联被认为是制备复杂有机化合物的重要方法之一。较常见的偶联反应有:Heck反应,Suzuki反应,Sonogashira反应、Stille反应和Negishi反应,其中Heck反应和Suzuki反应在现代有机合成中有着重要的作用。
催化剂的类型和用量一直是Heck反应和Suzuki反应的研究重点。对于Heck反应和Suzuki反应,长期以来大量的工作都集中在寻找一些高活性的催化剂来催化那些难活化的底物,同时,也在寻找既可以达到微量级别的催化用量(ppm或ppb级别)又有较高的转化率的钯催化体系。然而,至今这两个问题仍未找到最佳解决方案。杂环化合物由于其特殊的结构关系,已成为当今农药和医药研究开发的热点。咪唑作为五元杂环体系中的重要一员,存在于众多的具有生理活性的天然产物中,其用途非常广泛,是寻找高生理活性先导化合物的重点结构单元之一。近年来咪唑配体用于钯络合催化的Heck反应、Suzuki反应也是许多化学工作者研究的热点问题之一,希望可以从氮杂环咪唑卡宾类的配体中寻找到一些高活性的催化体系。
本论义主要分为以下几个部分:第一章综述了近年来利用不同类型配体对钯催化下的Heck反应和Suzuki反应研究的进展,重点介绍膦配体、膦杂混配体和氮杂环卡宾配体与钯络合催化的Heck反应和Suzuki反应研究进展;由于咪唑的特殊结构,我们在第二章中合成了一系列芳基咪唑和芳基咪哗盐,并对部分1-芳基取代咪唑及其盐进行了生物活性研究,发现部分咪唑化合物具有一定的抗菌活性;固相载体催化剂是近年来的研究热点之一,将咪唑连接到树脂或无机材料上是重要的研究方向,因此我们在第三章中研究了部分咪唑盐的固载化并研究了固相咪唑同钯配合催化的Suzuki反应和Heck反应。第四章为第二、三章中涉及到的实验操作步骤及化合物实验数据。