柱芳烃通过对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基在苯环的对位连接而成一种大环化合物,广泛地应用于人工跨膜通道、化学和物理响应材料、药物运输与释放、传感与检测等领域。与众多客体分子有良好的结合能力,使柱芳烃及其衍生物极容易形成轮烷或准轮烷结构,用于分子机器的构造。在主客体识别的基础上,满足一定的条件时,柱芳烃与客体分子可以自行组装形成超分子聚合物。本文设计合成了一系列以柱[5]芳烃为基础的[1]轮烷及准[1]轮烷,通过主客体相互作用构建了两种以柱[5]芳烃为基础的超分子聚合物,并研究了它们的多种性能。主要研究内容如下:1.通过单酰胺官能化柱[5]芳烃与二茂铁甲酸反应,得到了 6个二茂铁修饰的柱[5]芳烃化合物。在[1]轮烷的形成的过程中,烷基链的长度起到关键作用,当N-氨基烷基链上的碳原子数大于3时才形成[1]轮烷结构,而且,由于它们上的二茂铁单元,这些[1]轮烷显示出电化学可逆性质。所合成的化合物的结构用核磁、高分辨质谱、红外、X-ray单晶衍射法等进行表征,并通过循环伏安法研究了二茂铁酰胺柱[5]芳烃的氧化还原性质。2.根据穿线封端方法合成了一系列二茂铁修饰的柱[5]芳烃二聚体。通过二茂铁桥联的柱[5]芳烃二聚体30与包含两个氰基的对称长链客体G1之间的主体-客体相互作用和酰胺基团的氢键相互作用,有效地构建一种新的超分子聚合物材料,并通过核磁,粒径分布,扫描电镜和粘度测量来对其进行表征。之后又对超分子材料进行了进一步的研究,该材料可以通过Fenton反应催化过氧化氢生成羟基自由基(·OH),通过TMB显色反应来检测。·OH对肿瘤细胞有一定杀伤性,同时,肿瘤细胞中的H2O2水平高于正常组织细胞,这一种新的超分子聚合物材料在肿瘤治疗(比如化学动力疗法CDT)有潜在应用价值,可以用来制备纳米级抗肿瘤药物。3.基于准[1]轮烷中间体的构建,通过双水杨醛连接,合成13个席夫碱桥联柱[5]芳烃的二聚体。这些化合物通过1H NMR、13C NMR、IR进行表征,2D NOESY表明含有两个以上-CH2-单元的N-胺基烷基链的柱[5]芳烃二聚体在CDCl3中以互锁结构存在。由于含有席夫碱结构,对部分过渡金属有较强的配位作用。利用柱[5]芳烃二聚体60与具有氰基和三唑基位点的中性不对称客体G2自行组装形成了一种网状超分子聚合物。