本研究通过激光显微切割-核磁共振-超高压液相色谱或气相色谱/质谱联用（LMD-NMR-UPLC/MS/MS或LMD-NMR-GC/MS）技术、色谱技术、波谱学分析和X-射线单晶衍射等手段，从上述四种唇形科植物中共分离鉴定了88个化合物，其中20个为新化合物。所鉴定的化合物类型涉及单萜、倍半萜、二萜、三萜、甾体、木脂素、脂肪酸、吲哚生物碱、黄酮和其他酚性成分等。新化合物包括3个单萜、2个倍半萜、11个二萜、1个三萜、2个木脂素和1个脂肪酸。从抽葶锥花腺毛中发现1个具有防御功能的分子内[2+2]环加成反应生成的6/6/5/4新颖骨架二萜化合物，首次从宽管花中发现1个五元单环新颖骨架二萜化合物和1个甲基重排的18(4→3)-移-半日花烷新骨架二萜化合物，以及1个罕见的含吡咯环的天然单环倍半萜新化合物。生物功能测试、抽葶锥花内酯A(1)的光催化反应和昆虫体内代谢分析结果揭示了抽葶锥花腺毛中的化学防御物质和抽葶锥花内酯B(2)可能的生源途径，以及昆虫对防御化合物可能的解毒机制。益母草盾状腺毛中活性二萜的发现，进一步证实LMD-UPLC/MS/MS为一个高度精确和有效的发掘植物腺毛中活性天然产物的新技术方法。本研究分为五个部分：　　第一章：抽葶锥花腺毛和茎叶中的次生代谢产物与生物功能研究。植物腺毛中的次生代谢产物通常被认为是植物用来防御病虫害进攻的“第一道防线”。本论文选取云南特有锥花属草本植物抽葶锥花（G.pedunculatum）进行系统的次生代谢产物及其生物功能研究。采用LMD-NMR-UPLC/MS/MS技术，从抽葶锥花叶片盾状腺毛中发现了2个新的二萜化合物抽葶锥花内酯A(1)和抽葶锥花内酯B(2)，其中化合物2为化合物1通过分子内[2+2]环加成反应生成的具有6/6/5/4新颖骨架的二萜化合物。化合物1在紫外光(hv=254nm)条件下能特异性地生成化合物2，在自然光条件下除反应生成主要产物2以外，还生成了一个6/6/5骨架的微量副产物，因此推测化合物2在抽葶锥花腺毛中可能由化合物1经光催化反应得到，或者由目前尚未报道的酶促反应生成。利用柱色谱法对抽葶锥花茎叶进行化学成分分离与纯化，通过现代波谱分析及理化性质等手段对所分离得到的化合物进行结构鉴定，从中共分离鉴定了43个化合物(3-45)，其中11个为新化合物（3-9、18、19、25和43），包括7个新海里曼烷二萜(3-9)，2个新芳基萘类木脂素苷（18和19），1个新降三萜(25)和1个新脂肪烯酸酯化合物(43)。生物功能测试表明，饲喂含腺毛化合物1和2的人工饲料的棉铃虫幼虫化蛹后的蛹重均显著降低，推测二者可能通过影响昆虫生殖周期发挥其防御功能。同样方法表明茎叶中含量较高的化合物6具有类似功能。昆虫体内代谢分析发现，化合物1、2和6均能被棉铃虫幼虫部分代谢为相应的脱乙酰基或脱乙酸产物，推测该现象可能为棉铃虫对化合物1、2和6的解毒机制。体外生物活性测试表明，化合物1对PC12细胞具有一定的促增长分化活性，并对乙酰胆碱酯酶具有一定的抑制活性。MTS法测试表明，化合物18和19对人肺腺癌细胞NCI-H1975和人肝癌细胞HepG2均有较好的细胞毒活性，化合物9和25对NCI-H1975和HepG2细胞均有中等强度的细胞毒活性，化合物9对人肺腺癌细胞PC9和小鼠单核巨噬细胞白血病细胞RAW264.7也有中等强度的细胞毒活性。　　第二章：宽管花茎叶的次生代谢产物与生物活性研究。对云南特有单种属植物宽管花（E.gracilis）进行系统的次生代谢产物及其生物活性研究。利用柱色谱法进行化学成分分离与纯化，通过现代波谱分析及理化性质等手段对化合物进行结构鉴定，从宽管花茎叶甲醇提取物中分离鉴定了38个化合物(1-38)，其中7个为新化合物(1-5、11和12)。化合物11（宽管花酸C）为首次从宽管花中发现的新颖骨架五元单环二萜化合物，化合物12（宽管花内酯A）为首次从该植物中发现的甲基重排的18(4→3)-移-半日花烷新骨架二萜化合物，化合物4（宽管花酸A）为罕见的含吡咯环的新天然单环倍半萜化合物。　　第三章：益母草腺毛中的次生代谢产物与生物活性研究。植物腺毛中的次生代谢产物除了具有适应环境（特别是防御病虫害）的生物功能外，许多化合物同时也具有重要的药用或经济价值。本论文对药用植物益母草（L.japonicus）叶片盾状腺毛进行了次生代谢产物及其生物活性研究。采用LMD-UPLC/MS/MS技术和体外生物活性测试，发现益母草盾状腺毛中主要含有两个含呋喃环的半日花烷二萜leoheterin(1)和galeopsin(2);其中1具有较好的体外抗兔血小板聚集活性，另外1和2均具有中等强度的体外抗炎和细胞毒活性。　　第四章：甘西鼠尾草腺毛中的次生代谢产物与生物活性研究。我国多个地区以甘西鼠尾草（S.przewalskii）的根作为传统中药丹参的代用品，本论文对甘西鼠尾草非传统药用部位花序上的头状腺毛进行了次生代谢产物及其生物活性研究。采用LMD-NMR-GC/MS技术，发现甘西鼠尾草头状腺毛中主要含有3个三萜类化合物:β-香树脂醇(1)、3-表-α-香树脂醇(2)和α-香树脂醇(3);通过检索NIST08.LIB标准质谱库发现其腺毛中应该还含有微量的marsformosanone(4)和β-香树脂酮(5)，以及二者的同分异构体三萜化合物。该研究结果表明甘西鼠尾草头状腺毛中均为五环三萜类化合物，与其主要药用部位根中的主要化学组成二萜化合物截然不同。此外，体外生物活性研究表明化合物2对人肺腺癌细胞XLA-07和PC9，以及小鼠单核巨噬细胞白血病细胞RAW264.7均具有中等强度的细胞毒活性。　　第五章：海里曼烷二萜研究进展。述了截止2017年1月国内外报道的海里曼烷二萜化合物的结构和生物活性。