N-烷基胺类化合物在农药、医药、染料、颜料、日用化工、材料、有机合成等诸多领域有广泛的应用,胺类的N-烷基化反应是工业上合成N-胺类化合物最基本的方法在之一,有十分重要的研究价值。传统的N-烷基化方法可分为均相N-烷基化法和非均相催化N-烷基化法。工业上常用的均相N-烷基化法一般以H₂SO₄、H₃PO₄及氢卤酸等无机酸为催化剂,对设备要求苛刻,污染大,产物分离及后处理麻烦;非均相N-烷基化反应则通常为以碳正离子机理为反应历程,是活化能很高反应,需要的反应温度高。外加氢气的还原-烷基化法,可以改变非均相N-烷基化反应的历程,在相对较低温度实现胺类的N-烷基化,近年来受到了广泛的关注。但由于氢气的来源及其易燃、易爆的特殊性质严重制约了此类方法的工业化应用。本论文提出了一种将醇类的制氢反应与醇作烷基化试剂的N-烷基化反应耦合并协同促进的新思想。在该反应中,醇类产生的原位氢可使胺类更易于按照“消除-加成”的较低活化能历程进行N-烷基化,降低了反应所需的温度;另一方面,和通常意义的还原-烷基化反应不同,该反应直接将烷基化试剂产生的氢作为还原剂,无需外加氢气,更能满足工业生产的实际要求。本文将此类新反应称为“原位液相氢化N-烷基化反应”。本论文的研究工作可分为三部分内容:（1）以苯胺与乙醇的N-烷基化为模型反应,通过实验对原位液相氢化N-烷基化反应的催化剂进行筛选;（2）对硝基苯与乙醇的原位液相氢化N-烷基化反应进行了研究;（3）研究了原位液相氢化N-烷基化反应对各类胺与醇的普适性,及反应参数对产率的影响。通过研究表明:Ni（5%）-Sn（5%）/Al₂O₃催化剂对胺类物质的N-烷基化有很好的催化作用,特别当用乙醇作烷基化试剂时,苯胺、氯代苯胺（o-,m-,p-、）,甲基苯胺（o-,m-,p-）,1-萘胺等胺类化合物N-烷基化总产率都在99%以上,其他胺类与醇类的原位液相氢化N-烷基化反应也均有较好的N-烷基化产率。本文以苯胺与乙醇的反应为模型反应考查了催化剂的稳定性,Ni（5%）-Sn（5%）/Al₂O₃催化剂相对于其他Ni系催化剂有很高的使用寿命,可使苯胺的转化率连续470h保持99%以上,有较高的工业化价值。结合XRD、TEM等表征手段及相关文献对催化剂活性变化的原因做了初步研究与分析。本文研究了在Ni-Sn/Al₂O₃催化下,硝基苯与乙醇在不同水含量及不同温度下的原位液相N-烷基化反应。实验表明:硝基苯的原位液相氢化N-烷基化反应需要的温度比胺类的N-烷基化更高,温度的增加或水含量的增加均有利于醇的制氢,从而可以提高硝基苯的N-烷基化反应的产率。当温度为220℃水含量为30%时,硝基苯N-烷基化产物的总产率可达77%。本文研究了苯胺、甲基苯胺（o-,m-,p-）、氯代苯胺（o-,m-,p-）、1-萘胺、对氨基苯酚胺、对氨基苯甲醚、环己胺、正丁胺、十二烷基胺、苄胺、乙二胺等不同类型胺类化合物与甲醇、乙醇、异丙醇和正丁醇的原位液相氢化N-烷基化反应。研究表明原位液相氢化N-烷基化反应有很高的普适性,大多数胺与醇在180℃,Ni（5%）-Sn（5%）/Al₂O₃催化下转化率在85%以上。特别当以乙醇为烷基化试剂时,各烷基胺类化合物在180℃的总产率均在95%以上。可见原位液相氢化N-烷基化反应具有很广泛的普适性,适用于多类脂肪胺、芳香胺、脂环胺类化合物的N-烷基化。本文研究了温度、压力、流速、浓度等变量对原位液相氢化N-烷基化反应的影响。研究认为压力对N-烷基化的产率无明显影响,温度对产物选择性的影响较复杂,与反应历程随温度的转变、中间产物的稳定性、底物碱性随温度的变化及直链取代基在不同温度下的运动状态均有关。本文还比较并解释了增加流速与增加浓度对反应影响的差异性。通过本文研究可知,原位液相氢化N-烷基化反应对多类N-烷基胺化合物的合成均有较高的活性、选择性,它通过两类反应的耦合降低了反应的活化能,还简化了生产过程,对环境友好,是针对N-烷基化反应的一大创新。具有重要的科学意义和实际应用价值。