天然产物Robustanoids A/B的全合成及手性亚胺酯的α-硫官能化反应研究

来源 :中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:fengeryqq
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
Robustanoids A和Robustanoids B是从咖啡豆中分离出来的两种天然产物,具有特征的吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。Robustanoids B具有对阳性阿卡波糖相当的α-葡萄糖苷酶抑制活性。  通过逆合成分析,将上述分子分割为两个主要片段。第一个主要片段是合成相应的吡咯并[2,3-b]吲哚骨架,具体做法为以L-色氨酸作为初始底物,通过5步(收率73%)合成出其结构。第二个主要片段是通过Knoevenagel缩合反应制备的α-溴代不饱和酰氯结构。两个分子片段经过高选择性的缩合、分子内金属催化碳氮键的形成,以及保护基团的选择性脱除,实现了天然产物Robustanoids A和Robustanoids B的全合成。  有机硫化合物在化学合成及其天然产物化学中扮演着非常重要的角色,也存在于一些活性药物分子和天然产物中,因此C-S键的构建是有机合成化学中不可或缺的一部分。  N-叔丁基亚磺酰亚胺酯α位的氢在碱性的条件下去除,得到碳负离子(或其aza-enolate)中间体,随后被亲电硫基化试剂捕捉,以高收率和优异的立体选择性实现N-叔丁基亚磺酰亚胺酯的不对称α-硫官能化。以该反应作为关键合成步骤,实现了抗菌药物硫康唑(sulconazole)的不对称合成。另外,通过该反应方法学快速构建了一种潜在治疗动脉粥样硬化和高脂血症的抑制剂(S)-Eflucimibe的关键合成中间体。
其他文献
加 强基层党组织和党员队伍建设 ,是新时期加强党的建设工作的重要组成部分 ,是实现党在新时期伟大任务的重要保证。当前 ,在基层党组织和党员队伍建设中 ,面临着一些新情况
大概是1996年秋,党史学会的几位朋友想办一份雅俗共赏的杂志,反映近现代中国的历史,邀我出来主持编务。我因久感学术杂志和老百姓距离太远,而老百姓看的杂志又常常离专家太
《中国互联网金融与投资》是互联网金融产业发展的产物,旨在跟踪互联网金融行业的发展,全方位报道我国互联网金融市场动态,深度解读国家有关政策,进行理论探讨、法规研究、产
本文以柠檬酸钠作稳定剂在含Cd的水溶液中通入HSe气体制备了CdSe纳米粒子,实验结果表明新制备的纳米粒子的几乎无带边发射.采用两种方法,回流及紫外光辐照新制备的CdSe纳米粒
本论文以三氯乙酰亚胺酯为糖基给体,用部分保护的糖为受体,立体,区域选择性的合成了两个具有生物活性的寡糖。本论文内容分以下两部分: 1.以已知的β-(1→3)主链连接带有β-(1
论文共分六章:第一章综述了当今热门的超分子化学的原理及应用,其中的主-客体作用使得在药物化学和药物分析方面的研究不断深入,应用更为广泛.第二章首次将共振荧光现象运用
该学位论文工作旨在制备出在生理盐水中吸水率高、吸水后凝胶强度好、凝胶颗粒分散性好的高吸水性树脂.通过水溶液聚合法,采用不同的单体、交联剂、后处理方法制得了三种耐盐
本论文分别以柠檬酸钠与巯基乙酸作为稳定剂,制备了立方晶型的ZnS纳米粒子,同时进行掺杂和稳定化以提高其性能,并将所合成的ZnS纳米粒子进行有序化组装.研究表明:巯基乙酸包
新窗口期已打开,国内互金企业靠什么获得海外投资者的青睐?2016年2月11日,丛郁一打开电脑,就看到宜人贷的股价已跌至3.35美元,比2个月前的10美元发行价下跌了66%。当时,丛郁
光催化反应是指光催化剂在光辐射下,将光能转化为化学反应进行所需能量,进而推动反应进行的过程。光催化反应在降解水中的有机污染物,环境治理,能源再生等领域都受到了很大的关注