利用手性季铵盐作为相转移催化剂进行不对称合成是近年来刚刚发展起来的一种新的不对称合成方法。本文利用廉价易得的手性L-酪氨酸为起始原料，合成了四种单季铵盐和两种双季铵盐，测试了其在取代反应和加成反应中的不对称诱导效果，并初步探讨了其催化机理。 本论文的主要工作包括以下几个方面： 1．综述了近年来手性季铵盐做相转移催化剂的进展和最新研究成果。 2．以L-酪氨酸为起始原料，经乙酰化、醚化、脱乙酰基、酯化、中和等步骤制得了氨基游离的对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯。以此为原料合成了两种手性单季铵盐(PTC-1和PTC-2)和一种手性双季铵盐(PTC-3)，它们均为新的手性季铵盐。 (1)以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，经彻底甲基化制得PTC-1。 (2)以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，先与苄基以1∶1反应，再彻底甲基化制得PTC-2。 (3)以对甲氧基-L-苯丙氨基酸酯为原料，与1，6-二溴己烷以2∶1反应制得双仲胺，再彻底甲基化制得PTC-3。 3．用NaBH4还原对甲氧基-L-苯丙氨基酯生成对甲氧基-L-苯丙氨基醇，再以此为原料又合成两种手性单季铵盐(PTC-4和PTC-5)和一种手性双季铵盐(PTC-6)，它们同样都是新的手性季铵盐。 (1)以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，经彻底甲基化制得PTC-4。 (2)以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，先与苄基以1∶1反应，再彻底甲基化制得PTC-5。 (3)以对甲氧基-L-苯丙氨基醇为原料，与1，6-二溴己烷以2∶1反应制得双仲胺，再彻底甲基化制得PTC-6。 4．对合成过程中涉及的中间体和产物用IR、~1HNMR进行了系统的表征和分析。 5．将制得的催化剂PTC-1—PTC-6应用于亲核取代反应和亲核加成反应，验证其催化效果和不对称诱导效果。 6．根椐实验结果和相关原理，探讨PTC的不对称诱导机制。