乳腺癌、子宫内膜癌、骨质疏松等重大疾病与雌激素分泌密切相关，芳香化酶调控剂是这类疾病预防与治疗的重要药物。具有组织特异性、低副作用的新型芳香化酶调控剂是发展重点。2-苯基苯并[b]呋喃衍生物和黄酮醇衍生物具有良好的芳香化酶调控作用，但它们的构效关系与作用机制尚不明确。另一方面，2-苯基苯并[b]呋喃和黄酮醇作为天然产物的重要类型，分离获取系列化合物供药物研究或者作为药物运用非常困难，现有合成方法存在原料制备难度大、反应条件苛刻、对底物适应性差的缺点。2-苯基苯并[b]呋喃和黄酮醇的高效合成方法将对相应研究与应用提供条件，结构多样性丰富的苯并[b]呋喃和黄酮醇化合物库对于阐释它们调控雌激素生物合成的构效关系和作用机制具有重要意义。因此，本文通过苯并[b]呋喃、黄酮醇新合成方法研究，构建苯并[b]呋喃、黄酮醇化合物库，研究苯并[b]呋喃促雌二醇生物合成活性的研究，取得了如下结果。　　一、发展了碱性条件下铜催化内酯脱羧分子内碳氧键形成反应，该反应中底物经碱性开环、脱羧和碳氧键形成三个步骤，表观上脱除内酯的羰基。经筛选反应条件，确定了基于铜化合物的催化体系。由此以香豆素衍生物为底物，高效地实现多种取代类型苯并[b]呋喃的合成，该方法对底物实用性良好。发现也可以实现铜催化脱羧分子内碳硫键形成的反应。该催化体系并不能实现脱羧分子内碳氮键形成。以铜催化脱羧分子内碳氧键形成为例，我们发现取代基空间效应、苯乙烯中间体顺反构型和金属交换过程对该反应有重要影响。　　二、通过半合成、铜催化脱羧分子内碳氧键形反应、McMurry反应、苄基化/分子内脱水反应等策略，构建了涵盖多种类型苯并[b]呋喃的化合物库。生物活性筛选发现，多个2-芳基苯并[b]呋喃衍生物具有促雌二醇生物合成的活性。其中，7-甲氧基-2-（4-氯苯基）苯并[b]呋喃具有最强活性，EC50值为14.68μM。构效关系分析发现C-4，5和4位引入卤原子能显著提高促雌二醇生物合成活性。　　三、基于Perkin反应、Knoevenagel反应和Peckmann反应，构建了涵盖多种类型香豆素的化合物库。生物活性筛选发现，3-芳基香豆素衍生物具有抗炎活性。其中，6，8-二氯-3-（2-甲氧基苯基）香豆素和8-甲氧基-3-（3-甲氧基苯基）-6-溴-香豆素具有最高活性，抑制一氧化氮生成活性的IC50值为分别为8.5μM和6.9μM。与已报道的抗炎香豆素相比，在C-3位引入芳基和用简单取代基替代长链不对称烷基能让活性保持，在C-6位引入卤原子也提高抗炎活性。　　四、得到Algar-Flynn-Oyamada(AFO)反应计算化学结果的启发，运用双氧水为氧化剂，碱为辅助剂，以黄烷酮为原料，经过反应条件筛选，建立了高效的无机碱反应体系，发展了黄酮醇的有机合成方法。　　五、通过Claisen-Schmidt反应、O-Michael加成和双氧水氧化反应，合成了包括查尔酮、黄烷酮和黄酮醇在内多种黄酮类化合物。生物活性筛选发现黄烷酮衍生物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP-2的活性。其中，4-二甲氨基黄烷酮具有最高活性，IC50值为8.4μM。免疫印迹和细胞热转移分析结果表明，黄烷酮抑制剂是直接靶向结合SHP-2蛋白，而不影响SHP-2的表达。