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本文以1-(4-氯苯基)乙酮为起始原料,通过合成工艺优化获得高产产物1-(4-氯苯基)乙胺,并以此作为底物经过酶法拆分和化学法分离获到(S)-1-(4-氯苯基)乙胺,而后经过一系列反应合成新型手性除草剂——(S)-N-(1-(4-氯苯基)乙基)-2-(5,7-二甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-2-硫代)乙酰胺(简称：(S)-唑嘧氯草胺；代号ZJ-2725)。论文首先通过对氯代苯胺类化合物合成方法的探讨,寻找到最具效益的1-(4-氯苯基)乙胺合成方法——R. Leuckart反应,并对该工艺进行优化和比较,得到最优的合成工艺条件为：反应时间1.5小时,反应温度165℃,原料摩尔比1-(4-氯苯基)乙胺：甲酸铵为1mol:5mol,浓盐酸加量摩尔比1-(4-氯苯基)乙酮：浓盐酸为1mol:1.5mol,石油醚作为反应过程中萃取剂。在该条件下1-(4-氯苯基)乙胺的得率从初始的70%提高到了78%,纯度从初始的90%提高至98%。合成产物通过HPLC、NMR以及IR的三方面检测,鉴定为1-(4-氯苯基)乙胺。其次,通过对有机相中脂肪酶催化拆分Rac-1-(4-氯苯基)乙胺的反应研究发现,酶法拆分的最佳体系为：脂肪酶Novozym435作为反应用酶,甲基叔丁基醚作为反应溶剂和2-四氢糠酸甲酯作为反应酰化剂。最佳的拆分条件为：溶剂甲基叔丁基醚10mL,底物Rac-1-(4-氯苯基)乙胺50μL,酰化剂2-四氢糠酸甲酯110μL,脂肪酶Novozym43520mg,反应温度40℃,摇床转速200rpm反应20小时。在最优条件下,底物对映体过量值e.e.s%>99%,转化率C%为54%左右,对映体选择率E在70左右。该固定化酶在相同条件下理论可重复使用24次,且e.e.s%>90%。再次,通过化学法对脂肪酶拆分反应产物的分离研究,成功将R-2-四氢呋喃-N-(1-(4-氯苯基)乙基)甲酰胺与(S)-1-(4-氯苯基)乙胺进行分离,最后获得(S)-1-(4-氯苯基)乙胺1.98g,e.e.s%为97.4%。将S型氯苯胺进行酰胺化反应后,得到S-2-氯-N-(1-(4-氯苯基)乙基)乙酰胺1.62g,HPLC检测纯度有91.8%。最后,通过对唑嘧氯草胺合成路线的套用,得到新型手性高效除草剂(S)-唑嘧氯草胺1.44g,纯度为94.5%,旋光度为-0.025。