没食子酸烷基酯类化合物具有很强的抗氧化和抗菌活性,被广泛应用于食品、医药、化妆品、饲料工业等行业。基于此,本文研究了Fischer酯化法合成没食子酸甲酯(MG)、没食子酸十二酯(DG)和没食子酸十八酯(SG)的反应规律、工艺条件及产物的分离提纯方法;并初步探讨了电子级没食子酸甲酯的合成方法。主要研究内容如下:(1)在MG合成方法研究中,分别采用了树脂和硫酸作催化剂合成没食子酸甲酯;探究了以树脂为催化剂时酯化反应的规律,分析了反应的热力学特征及动力学特征;通过正交实验考察了硫酸催化的酯化反应的醇酸投料比、硫酸用量及反应时间等条件参数,获得了最优酯化工艺条件:工业级没食子酸0.05 mol,甲醇50 mL,催化剂用量为0.6 mL,回流反应12 h,产物收率达95%以上。此外,对电子级MG合成进行了初步探究;(2)在DG合成工艺研究中,通过单因素实验,选择了合适的催化剂、带水剂和溶剂,并通过正交试验,获得了最优酯化工艺参数:工业级没食子酸2.0 mol,月桂醇2.4 mol,溶剂500 mL,催化剂用量为20 g,油浴加热搅拌反应12~16 h,酯化率达97%。此外,对反应产物的分离及粗酯的纯化、未转化原料及溶剂的分离回收、分析方法等进行了初步探究;(3)在SG合成工艺研究中,采用非氧化性的有机固态酸作为催化剂,通过单因素实验初步考察了反应的条件,再通过正交试验进一步优化了醇酸投料比、催化剂用量、溶剂用量及反应时间等参数,获得了最优酯化工艺条件:溶剂加入量与没食子酸的物质的量比为200mL:1mol,醇酸物质的量比为1.5:1,催化剂与没食子酸的物质的量比为0.1:1,反应时间为16 h,酯化率达98.4%。放大试验结果表明:MG、DG和SG小试研究成果可以应用于工业生产。