高效芳氧苯氧羧酸类手性除草剂糖草酯的合成工艺研究

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糖草酯是高效芳氧苯氧羧酸类手性除草剂,对一年生和多年生的禾本科杂草有优良的防效,广泛应用于小麦、马铃薯、大豆、油菜、棉花、亚麻、甜菜和豌豆等双子叶作物田中,具有高效、易降解、对环境污染小等优点,可用来取代草甘膦、草特膦等对环境污染大的有机磷除草剂。国外在合成此品种时一般是以2-氯丙酸为起始原料,通过化学拆分的方法来合成它,在实际生产中对环境污染大,且光学纯度不高,约为85%左右,国内尚无此品种合成的报道。我们采用天然来源的天然L-乳酸为起始原料,用固体超强酸SO42-/TiO2代替浓硫酸作催化剂,合成L-乳酸四氢糠酯,在L-乳酸四氢糠酯、对甲苯磺酰氯与三乙胺摩尔比为1:1:1的条件下,以1,2-二氯乙烷为溶剂,常温反应合成中间体L-对甲苯磺酰乳酸四氢糠酯,其收率为96.1%,纯度92.5%,光学纯度95.0%。整个反应采用气相色谱或液相色谱进行跟踪和定量分析。
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