一些具有重要生理作用的脂质代谢产物的手性源途径合成研究

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wzpyccx
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该论文以价廉易得的葡萄糖、甘露糖、半乳糖、木糖等为原料,利用手性源途径的不对称合成、结合高选择性合成反应,发展了一些具有高度生理活性的脂质代谢衍生的化学信息分子的新的具有一定通用性的实用合成方法.它们包括磷脂代谢产物白三烯B<,4>、鞘脂代谢产物鞘氨醇、神经酰胺、植物鞘氨醇、和新四羟基鞘氨醇类长链碱等,其中还结合鞘氨醇关键中间体的合成,对以糖为手性源开发合成邻二醇syn-anti非对映异构体的新途径和新手性元进行了研究,并对具有抗真菌活性的shpingofungin的合成进行了探索.合成中对高碘酸作用下邻二醇缩丙酮的"一锅"水解断裂反应、锌粉促进下溴丙炔对烷氧醛的立体选择性加成反应等进行了深入研究、发展了用四氯化钛-三苯基砷复合物在体积大而又不太稳定的硅醚存在下水解异亚丙基保护基的新方法.同时,考虑到糖基在糖脂、糖蛋白等糖缀合物发挥生理作用中的重要性和一些寡糖的重要生物活性,该文也对糖苷键的合成为目标,研究了1,6-位区别保护的果糖基给体的制备方法及其糖苷化反应,并将环碳酸酯用于异头碳活化、在三氟甲磺酸镱促进下获得了糖苷化产物.文中取得的经验与结果为进一步研究这些具有显著生理活性的化学信息物质的各种性质建立了一定的化学基础.
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