由于氟的独特性质，含氟化合物在生命科学和材料科学领域具有重要而广泛的应用。在众多含氟化合物中，我们所关注的是一类芳基苄位被二氟取代的化合物，二氟亚甲基的引入通常能增大化合物的脂溶性与代谢稳定性，同时还能影响其邻位基团的化学性质，利用二氟亚甲基替代苄位亚甲基已经成为药物分子设计的常用方法。目前向芳环引入二氟亚甲基的方法已经取得了一定的进展，然而发展高效、温和、可控的方法仍然具有很大的挑战性。过渡金属催化的碳-氟键(C-F)和碳-氟碳键(C-Rf)的形成是一种非常高效的引氟手段。然而长期以来过渡金属催化的引氟方法主要集中在直接氟化与三氟甲基化反应的研究。在过去几年里，过渡金属催化的三氟甲基化反应取得了长足的发展，但过渡金属催化的二氟烷基化反应的研究却相对较少。本论文的主要工作是以钯和镍为催化剂，探索芳基硼试剂与一系列二氟烷基卤代物的偶联反应。全文共分为四部分。　　第二章:我们首次实现了钯催化下芳基硼酸与溴二氟甲基芳香杂环的偶联反应。其中大位阻膦配体P(1-Ad)2(n-Bu)·HI或Xantphos的使用是该反应成功的关键因素。该反应具有较好的官能团兼容性与底物普适性，而且芳基硼酸频那醇酯和芳基三氟硼酸钾盐也能适用。该反应为高效合成新型含二氟亚甲基的杂环化合物提供了新的策略。　　第三章:我们首次实现了镍催化下芳基硼酸与一系列官能团化的二氟烷基溴/氯的偶联反应。该方法廉价、高效、底物适用范围广，还能进行克量级放大以及天然产物的后期氟修饰，为药物化学研究提供了一种实用的方法。该方法利用Ni(Ⅰ)/Ni(Ⅲ)催化循环，解决了长期以来二价镍氟烷基物种还原消除困难的问题，首次实现了镍催化的芳基二氟烷基化反应，并触发了镍催化氟烷基化反应的研究。　　第四章:我们采用[2+1]（双齿配体+单齿配体）的组合配体策略，成功地将镍催化体系扩展至芳基硼酸与非活化的二氟烷基溴的偶联反应，其中DMAP对反应效率的提高具有非常重要的作用。机理研究表明DMAP作为共配体存在，与镍配位，能加速反应的催化循环。该反应不仅温和、高效、重要官能团兼容性好，还能进行克量级放大以及官能团的后期转化，为复杂含二氟烷基取代芳基化合物的合成提供了有效的方法。此外，该反应还能直接用于含氟生物活性分子重要中间体的合成以及天然产物的后期氟修饰，为新药研发提供了一种有效的手段。在该部分中，我们采用杂环硼酸三异丙酯锂盐，成功解决了长期以来镍催化的烷基化反应体系对含氮杂环亲核试剂兼容性差的问题，大大拓宽了该反应的适用范围。自由基抑制剂实验、自由基钟实验和EPR实验结果都表明该反应经历了单电子转移的历程，而且芳基硼酸与Ni(Ⅰ)的转金属可能是反应的引发步。　　第五章:本章中我们首次实现了钯催化下氟代苯并噻二唑与烯烃的氧化偶联反应。建立了一种以三氟醋酸钯为催化剂，醋酸银为氧化剂的Pd(Ⅱ)/(0)催化循环体系。该催化体系能够对氟代苯并噻二唑进行直接高效地C-H键官能团化，亦能较好地调控选择性。该反应所得产物能进一步衍生化，在有机光电材料领域具有重要潜在应用。最后，我们对部分双取代产物进行了光谱学测试，然而氟的引入使得化合物的荧光波长与荧光量子产率都有所减小。