鱼尼丁受体抑制剂(ryanodine receptor inhibitors)是近年来新发展的以鱼尼丁受体(ryanodine receptor，RyR)为靶标的杀虫剂，因其广谱、高效、低毒而成为研究热点。其中，以氯虫苯甲酰胺为代表的含邻甲酰胺基苯甲酰胺结构类化合物，以其对鳞翅目昆虫更快、更好的杀虫活性而凸显优势。本文以氯虫苯甲酰胺为先导物，对吡啶基吡唑进行修饰，合成了一系列含有5-位吸电子基取代，4-位与酰胺相连接的含有吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物(1Ⅰ-1Ⅳ)。在得到化合物(1Ⅱ-1Ⅳ)的基础上将其酰胺结构脱水成环得到含亚氨基苯并噁嗪结构的鱼尼丁受体抑制剂(Ⅰ-Ⅳ)。　　首先，设计合成了3-位为羧酸、5-位分别连接溴、氯、氰基以及三氟甲基等基团的4个中间体吡啶基吡唑羧酸（4Ⅰ-4Ⅳ）。3-氯-2-吡啶肼(M2)与乙氧甲叉氰乙酸乙酯进行加成反应、重氮化进行溴代或氯代分别得到中间体5Ⅰ和5Ⅱ。中间体5Ⅰ经氰基亲核取代得中间体Ⅰ-（3-氯-2吡啶基）-5-氰基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(5Ⅲ)。3-氯-2吡啶肼(M2)与(Z)-乙基2-（乙氧基亚甲基）-4，4，4-三氟-3-氧代丁酸叔丁酯(M4)进行加成得到中间体1-（3-氯-2吡啶基）-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(5Ⅳ)。中间体5Ⅰ-5Ⅳ水解得到中间体4Ⅰ-4Ⅳ。　　其次，以氯虫苯甲酰胺为先导，将吡啶基吡唑羧酸（4Ⅰ-4Ⅳ）引入邻氨基苯甲酰胺。中间体4Ⅰ-4Ⅳ经酰氯化得4-位为酰氯基团的中间体3Ⅰ-3Ⅳ。3-甲基-2-氨基苯甲酸经NCS氯代后与氯甲酸乙酯反应得到8-甲基-6-氯-3，1-苯并噁嗪-2，4-二酮(M6)。3Ⅰ-3Ⅳ与M6反应制得2Ⅰ-2Ⅳ，2Ⅰ-2Ⅳ与胺溶液反应得到目标产物1Ⅰ-1Ⅳ。　　第三，将含有吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺类化合物1Ⅰ-1Ⅳ中的酰胺基脱水环合得到含亚氨基苯并噁嗪结构的鱼尼丁受体抑制剂化合物Ⅰ-Ⅳ。　　上述两个系列的32个化合物未见文献报道（1Ⅰ-1Ⅳ以及Ⅰ-Ⅳ），均经熔点、核磁共振氢谱、或核磁共振碳谱表征分析，证实合成产物与预期结构相符。　　论文对所合成的含吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺类化合物(1Ⅰ-1Ⅳ)以及含亚氨基苯并噁嗪结构的鱼尼丁受体抑制剂化合物(Ⅰ-Ⅳ)这两个系列32个化合物（1Ⅰ-1Ⅳ以及Ⅰ-Ⅳ）进行了农业害虫杀虫活性测试。16个含有吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺类化合物(1Ⅰ-1Ⅳ)对小菜蛾的生测结果表明，在100μg mL-1浓度下有13个化合物的杀虫活性达到了A级活性，其中1Ⅲd在10μg mL-1浓度下的杀虫活性达到81％。表明吡啶基吡唑-4-甲酰胺结构具有潜在的杀虫活性。　　16个含亚氨基苯并噁嗪结构的鱼尼丁受体抑制剂化合物(Ⅰ-Ⅳ)对小菜蛾的生测结果表明，该系列化合物对小菜蛾(100μg mL-1)的杀虫活性较差，只有Ⅰc显示出A级活性，其他化合物只显示出C级以下的活性。　　杀虫活性测试表明含吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺类化合物(1Ⅰ-1Ⅳ)中含有CF3的四个化合物都具有较好的生物活性，其他基团都存在活性相对较差的化合物，如:1Ⅰa(R1=Br、R2=CH3)、1Ⅱb(R1=Cl、R2=CH2CH3)、1Ⅲb(R1=CN、R2=CH2CH3)。从两个系列的化合物中也可以发现吡唑环上基团的变化对化合物活性的影响相对于脂肪胺上基团变化对化合物活性的影响相对来说大一点。同时以1Ⅲa、1Ⅲc、1Ⅲd和1Ⅳd为代表的含有吡啶基吡唑-4-甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺类化合物具有很好的杀虫活性，对此进行深入研究具有重要的理论价值和实用意义。