手性α-叔羟基羧酸（酯）和手性炔基醇是十分重要的有机合成中间体，二者在药物和天然产物合成中都具有重要的用途。但是将二者结合起来，即含有炔基的手性α-叔羟基羧酸（酯）目前还研究得非常有限，已报道的方法（手性辅基诱导和不对称催化）都存在着很多的局限和不足。因此，深入研究炔基对α-酮酸酯的高立体选择性加成具有重要的意义。本论文包括以下两个部分:　　第一部分:手性辅基诱导的苯乙炔对α-酮酸酯的不对称加成　　本文以(1R，2S)-N-(2，4，6-三甲基苯磺酰)-1-氨基-2-茚醇作为手性辅基，将α-芳基酮酸接到手性辅基上，随后进行苯乙炔对α-芳基酮酸酯的不对称加成。实验结果表明，手性辅基能有效地诱导苯乙炔的加成，产物的de值最高可达98％，产率最高98％。　　第二部分:手性氨基醇-锌络合物催化2-羟基-2-芳基-4-苯基丁-3-炔酸甲酯的动力学拆分　　本文以(1S,2R)-1，2-二苯基氨基乙醇及(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇为原料出发制备各种手性氨基醇衍生物，并将其用于苯乙炔对α-酮酸酯的催化不对称加成，意欲获得好的催化体系。但实验过程中意外发现，产物的ee值随着时间的增加而上升，最高可达95％;而产率却呈现先上升或下降的趋势。通过详细研究，我们确认该体系是一个动力学拆分的现象，即手性氨基醇-锌络合物催化2-羟基-2-芳基-4-苯基丁-3-炔酸甲酯的动力学拆分，拆分后产物的ee值可达98％。这是迄今为止第一个观察到的α-叔羟基羧酸酯的拆分现象。最后我们对动力学拆分的机理进行了初步的研究。