不饱和脂肪酸及其衍生物氧化裂解制备二元羧酸,是一类重要的有机化学反应。生物柴油技术的发展,使不饱和脂肪酸甲酯成为一类来源稳定的化工原料,其化工利用将拓展生物柴油产业链,带来经济效益和社会效益。本文研究芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸,具有重要应用价值,也有一定理论意义。本文研究了不饱和脂肪酸甲酯的二羟基化,使用双氧水为氧化剂。论文比较研究了以下3种途径:(1)以钨酸为催化剂,在叔丁醇溶剂中的二羟基化。该方法不可避免的问题是,随不饱和脂肪酸甲酯的转化率提高,邻二醇会被进一步氧化;(2)以钨酸为催化剂,无溶剂条件下的直接二羟基化反应;该方法的问题是,双氧水有明显分解,而且随不饱和脂肪酸甲酯的转化率提高,产物邻二醇的选择性下降;(3)不饱和脂肪酸甲酯在甲酸或乙酸存在下环氧化,进一步水解得到邻二醇。该方法过程相对复杂,优点是不饱和脂肪酸甲酯转化率为98%时,邻二醇总的选择性达到85%。本文进一步研究了邻二醇的氧气氧化裂解,使用Co/W二元催化剂。邻二醇可以有效地转化为壬酸和相应的二元酸单甲酯。研究结果表明:邻二醇物料中残余双键会发生烯丙位的氧化;另一方面,与邻二醇相对应的醚、酯不能被氧化裂解。由芥酸甲酯氧化制备十三烷二酸,其选择性直接取决于邻二醇的选择性。本文还研究了叔丁醇溶剂的回收,探索研究了离子液体作为萃取剂应用于叔丁醇水溶液的萃取精馏。通过实验测定,比较了6种离子液体对水-叔丁醇体系的选择性。结果表明:乙酸型离子液体[emim][OAc]具有较低的粘度和熔点,选择性也较好,具有规模化应用前景。