氨基酸是构成蛋白质的基本单元，核苷具有广谱抗病毒和抗肿瘤活性，二者受到了有机化学家和药物学家的广泛关注。合成新型氨基酸和高活性核苷一直合成化学家们的研究热点，而含氟氨基酸和含氟核苷是目前有机氟化学的两个重要研究方向。本文从廉价易得的天然氨基酸出发，首次合成了一些新型含氟氨基酸和含氟氮杂核苷。主要工作包括以下两部分。　　 第一部分，首次从天然L-丝氨酸出发，利用我们小组发展的方法学合成了α-三氟甲基-α,β-不饱和酯，然后通过官能团转化、优化关环前体成功合成了cis-和anti-N-Boc-4-三氟甲基-D-脯氨酸。从天然氨基酸trans-4-羟基-L-脯氨酸出发，通过对羰基官能团的三氟甲基化和二氟亚甲基化，实现了N-Boc-cis-4-三氟甲基-L-脯氨酸和N-Boc-cis-4-Z氟甲基-L-脯氨酸的立体选择性合成。尝试了两条合成策略，并最终通过RuO2·xH2O/NaIO4对相应的含氟脯氨酸衍生物进行氧化构建焦谷氨酸骨架完成了cis-4-三氟甲基-L-焦谷氨酸和cis-4-二氟甲基-L-焦谷氨酸的合成。利用偶然发现的脱氟反应，首次实现了cis-4-单氟甲基-L-焦谷氨酸和4-单氟甲烯基-L-焦谷氨酸的合成。　　 第二部分，利用自己发展的合成含氟氨基酸的策略，经一系列官能团转化制备了化合物75，然后通过糖苷化反应引入碱基，顺利实现了2，3-双去氧-2-二氟甲基氮杂核苷和2，3-双去氧-2-单氟甲基氮杂核苷的合成。另外，从天然氨基酸L-焦谷氨酸和trans-4-羟基-L-脯氨酸出发，对目标分子3-去氧-3-二氟甲基氮杂核苷设计了两条合成路线并进行尝试，最终从trans-4-羟基-L-羟脯氨酸出发经22步反应成功完成了3-去氧-3-二氟甲基氮杂核苷的合成。同时，我们对部分目标分子进行了生理活性测试。