本文综述了过渡金属催化氮杂苯并降冰片烯不对称开环反应的研究进展。在前人的研究基础之上，我们首次尝试了以手性双膦配体与铱络合形成的配合物作为一种催化剂体系，苯酚类化合物作为亲核试剂，对氮杂苯并降冰片烯进行不对称开环反应的方法学研究。通过对不同亲核试剂以及氮上不同保护基团的研究，合成了分子中含有两个手性中心的具有四氢化萘类似结构骨架的化合物，而此类化合物可能具有抗抑郁、止痛、抗帕金森、抗癌等生理活性。　　以邻氨基苯甲酸为起始原料，在亚硝酸异戊酯作用下形成重氮盐，通过放氮脱羧形成苯炔，再与叔丁基吡咯酸酯发生Diels-Alder[4+2]环加成反应，得到中间体N-Boc氮杂苯并降冰片烯1b。用碘代三甲基硅烷(TMSI)脱去底物1b氮原子上的保护基团-Boc，然后分别与对甲苯磺酰氯、对硝基苯磺酰氯、对溴苯磺酰氯和乙酰氯反应生成底物1a、1c、1d和1e。使用该底物再与多种不同的取代苯酚作为亲核试剂，在催化量的铱配合物的催化下进行不对称开环反应的方法学研究，如配体，催化剂的量，溶剂，反应温度，添加剂以及底物和亲核试剂对开环反应的产率和对映选择性的影响，获得的产率最高达到了92％，ee值最高可达98％。　　合成了27种不对称开环产物2a～2p，3a，3e，31～3m，4a～4c，4e，4k，5a和5b。所合成的中间体1a～1e和不对称开环产物均通过取，1HNMR，13CNMR，MS和元素分析测定和结构表征。通过HPLC测定了开环产物的ee值。并对目标化合物4b培养了单晶，用X-射线衍射确定了其绝对构型为(1R，2R)。