间苯二酚类大环内酯化合物的全合成研究:Xestodecalactones B and C以及11-α-methoxycurvularin和11-β-methoxycurvularin的立体选择性合成

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本论文对间苯二酚类大环内酯Xestodecalactones B和C进行了不对称的全合成研究,并对它们的绝对构型进行了确定:对间苯二酚类大环内酯11-α-methoxycurvularin和11-β-methoxycurvularin也进行了不对称的全合成研究,并对天然产物报道的数据进行了修正。论文内容总共包括以下三个部分:一.大环内酯化反应的研究进展(综述)分两个部分介绍了大环内酯化反应以及在天然产物合成中的应用:(1)通过活化羧基的大环内酯化反应(2)通过活化羟基的大环内酯化反应.二.间苯二酚类大环内酯Xestodecalactones B and C的立体选择性合成以及绝对构型的确定简要介绍了本组以及其它的研究小组在间苯二酚类大环内酯天然产物的合成方面的工作。分别以十步化学反应,22%和20.2%的总收率完成了对间苯二酚类大环内酯Xestodecalactones B和C的首次不对称全合成。此路线的关键步骤包括Evans模板控制的Aldol反应以及分子内苯环上的酰基化反应。通过合成最终确定了天然产物的绝对构型。三.间苯二酚类大环内酯11-α-methoxycurvularin和11-β-methoxycurvularin的立体选择性合成简要介绍了三组分的linehpin串联反应以及本组在这方面的工作。简要介绍了间苯二酚类大环内酯的生理活性。尝试了合成11-α-metlloxycurvularin和11-β-metlloxycurvularin的不同策略,最终以三组分的linchpin串联反应以及分子内苯环上的酰基化反应为关键步骤,完成了对11-α-methoxycurvularin和11-β-methoxycurvularin的首次不对称全合成,并对文献报道的天然产物的数据进行了修正。
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