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2009年，gracilioether A首次从Agelas gracilis中被分离得到。自此以后，gracilioethers E到K相继从海绵Plakinastrella mamillaris中被分离出来。从结构上看，这些化合物都具有共同的并三环和环戊环[b]并呋喃-2-酮结构。我们推断，gracilioether家族所具有的立体化学上的同源性可能显示它们有相同的仿生合成途径，并以含有过氧键的并三环结构为共同中间体。 本文以此过氧中间体为合成目标，并希望通过该中间体合成出gracilioetherF。在这个过程中，我们以2-溴丁酸乙酯为原料，合成出了1.3-二烯化合物121，但无法将它转化为原酸酯131。接着合成出了甲基烯基醚132和苄基烯基醚138，但132，138,均无法实现Heck关环反应。同时也合成出了化合物146，但它也无法通过Heck反应关环。最后，我们通过分子内Heck反应，得到了合成过氧化合物的关键前体148，尝试了与单线态氧的[4+2]环加成反应。