维生素B6是一种包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的B族维生素，具有重要的生理作用。本文合成了吡哆醇、吡哆醛及其碳环类似物。 以L-丙氨酸为原料，与过量的草酸在乙醇中同时酯化和草酰化，然后通过三氯氧磷/三乙胺/甲苯体系进行环合、水解脱羧制得关键中间体4-甲基-5-乙氧基噁唑。该中间体与亲双烯体顺丁烯二酸二乙酯发生Diels-Alder环加成反应，随后芳构化及还原得到最终产物，总收率56％。在乙酯化和草酰化过程中，考虑到乙酯化比草酰化反应速率快，本文不加入草酸二乙酯，而利用乙醇和草酸酯化得到的草酸二乙酯进行草酰化，产物N-乙氧草酰基-L-丙氨酸乙酯的收率并没有降低。这就减少了一种原料的投入，降低了成本。在芳构化和还原反应中，采用了较为简便的后处理方法。 以未活化的二氧化锰作氧化剂，在酸性溶液中使吡哆醇氧化成吡哆醛。并对反应条件即反应时间、温度进行了优化，收率达到75.8％。 2，3-二羟甲基-6-甲基苯酚是维生素B6的碳环类似物，可能成为重要的抗癌靶标药物分子。本文采用两条路线合成目标产物。路线一：以3-甲基-2，5-二氢呋喃-2-酮为原料分别和二异丙基氨基锂以及叔丁基二甲基氯硅烷反应得到3-甲基-2-叔丁基二甲硅烷氧基呋喃，然后与顺丁烯二酸二酯等亲双烯体进行Diels-Alder环加成反应，得到的加成产物在三氟化硼乙醚溶液中进行芳构化生成3-羟基-4-甲基-1，2-苯二甲酸二酯，前四步反应是一锅法反应。最后用氢化铝锂进行还原得到维生素B6的碳环类似物。总收率达40.8％。路线二：以3-羟基-4-甲基苯甲酸为原料通过氢化铝锂还原得到5-羟甲基-2-甲基苯酚。然后通过一锅法，用多聚甲醛氧化5-羟甲基-2-甲基苯酚得到7-羟基-6-甲基苯酞，最后还原得到维生素B6的碳环类似物。可能由于在操作过程中出现问题，未能得到产物，有待进一步研究。 中间体及目标产物的化学结构经MS、1H-NMR确证，并讨论了影响各步反应的主要因素，从中得到合成吡哆醇、吡哆醛和2，3-二羟甲基-6-甲基苯酚较佳的反应条件。