新型含二茂铁基杂环胺Schiff碱的合成与抑菌性能研究

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自1951年首次发表二茂铁的合成方法以来,对其及其相关衍生物的研究一直十分活跃。二茂铁衍生物具有诸多生理活性,如抗贫血、抗疟疾、抑菌、杀虫、消炎和抗肿瘤等。Schiff碱是指由含有醛基与氨基的有机分子缩合成含亚胺基(-CH=N-或-CR=N-)的一类化合物。Schiff碱具有很强的生理活性和防止霉菌生长的活性,可以用作抗菌、抗癌、抗肿瘤、抗结核等的药物;同时该类配合物还具有很高的催化活性、载氧性能和类似于超氧化物歧化酶(SOD)酶的生物活性,对O2有很好的抑制作用。将二茂铁与杂环胺同时引入化合物,合成含二茂铁基杂环胺Schiff碱,必将成为今后二茂铁衍生物与Schiff碱研究的一个新热点。   乙酰基二茂铁是重要的酰基二茂铁衍生物。1,3,4-噻二唑是重要的医药、农药中间体,具有杀菌、抗消炎、抗肿瘤、除草、促进植物生长等多种生物活性。本文总结并优化了乙酰基二茂铁与2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑的合成、重结晶方法。以乙酰基二茂铁和2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为原料、甲苯为溶剂、氮气保护下缩合反应合成Schiff碱。TCL薄层层析监测反应,硅胶薄板下层橙红色点为合成产物。用柱色谱分离提纯原料乙酰基二茂铁和产物,减压蒸馏蒸出溶剂,干燥,密封保存。   1.合成实验部分合成了乙酰基二茂铁缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-正丙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱、乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱等7种含二茂铁基杂环胺Schiff碱化合物。并通过元素分析、红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)做了表征,确证为合成目标产物。   2.抑菌实验比较了7种含二茂铁基杂环胺Schiff碱对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌,酵母菌、放线菌的抑菌活性。7种含二茂铁基杂环胺Schiff碱对所选菌种均具有抑菌活性,其中乙酰基二茂铁缩2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的抑菌活性最高。
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