【摘 要】
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4-芳基-1,4-二氢吡啶-5-烷氧羰基-3-羧酸(ADHPA)是合成1,4-二氢吡啶Ca拮抗剂的重要中间体.本论文通过大量实验研究碱性水解、酸性水解和氢解法制各ADHPA的合成方法.当苯环的间位和对位存在硝基,碱性水解时,在二氢吡啶环的3位引入氯乙醇的酯(DHPCE)能得到较好的收率；酸性水解和氢解法则不宜用来合成ADHPA.本论文采用AGP手性固定相色谱研究ADHPA、二氢吡啶钙离子拮抗剂及其
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4-芳基-1,4-二氢吡啶-5-烷氧羰基-3-羧酸(ADHPA)是合成1,4-二氢吡啶Ca<2+>拮抗剂的重要中间体.本论文通过大量实验研究碱性水解、酸性水解和氢解法制各ADHPA的合成方法.当苯环的间位和对位存在硝基,碱性水解时,在二氢吡啶环的3位引入氯乙醇的酯(DHPCE)能得到较好的收率；酸性水解和氢解法则不宜用来合成ADHPA.
本论文采用AGP手性固定相色谱研究ADHPA、二氢吡啶钙离子拮抗剂及其类似物的拆分行为.其中,通过大量的工作找到了5-甲氧羰基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸(MDHPA)的快速测定方法(17 min),分离度R=6.0.
本论文重点研究非生物碱,光学纯的α-苯乙胺、葡甲胺、氨基二醇、葡辛胺以及自制的(S)-amlodipine作为拆分试剂拆分MDHPA的情况.用(S)-amlodipine进行拆分时,在乙醇中(R)-MDHPA·(S)-amlodipine盐优先析出,晶型很差,但光活性很高(83﹪e.e.),不足的是析晶量太少.根据三点作用力规则,发现在葡辛胺作拆分试剂时超声波的作用加速破坏一对对映体间的作用力,使产品的e.e.值由12﹪提高至21﹪.其它拆分试剂则没有显著的拆分效果.
本研究共合成了6个光活性二氢吡啶钙离子拮抗剂及21个光活性类似物.对其中22个化合物进行CSP-HPLC测试表明,采用生成酰氯再酯化或采用在DCC偶合作用下的酯化反应酯化前后e.e.值没有发生变化,即没有消旋现象发生.
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