医药中间体2,3,4,5-四氟苯甲酸的合成研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dumala
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含氟喹诺酮类药物是七十年代初国外发展起来的一类新型抗菌剂.近年来报道了该类药物有抗肿瘤、抗病毒方面的应用,使其发展前景广阔.2,3,4,5-四氟苯甲酸是合成多种含氟喹诺酮类药物的关键中间体,尤其是合成第三代最新喹诺酮抗菌素Sparfloxacin的必需中间体.通过大量实验研究,该文确定了一条从四氯苯酐出发,经酰亚胺化、氟化、水解、脱羧等四步反应合成2,3,4,5-四氟苯甲酸的合成路线,通过对各步反应条件的优化,得出了如下结论:1、选择冰乙酸作为酰亚胺化反应的溶剂,通过对溶剂用量、苯胺用量及加入方式等考察,确定了最佳反应条件,使收率达96%以上,并且冰乙酸可循环使用.放大量实验表明该工艺条件完全可行;2、通过正交实验找出了氟化反应最佳工艺条件;后处理采用去盐水析出法和混合溶剂重结晶法纯化产品,整个氟化反应收率在80%左右,大大高于文献水平(60%);3、通过选择水解方法、考察酸液浓度及选择后处理萃取溶剂,优化了水解反应条件,水解收率为70%;4、选择三丁胺兼作溶剂和催化剂进行脱羧反应,通过对工艺条件的初步探索,脱羧收率达80%.
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