1,6-烯炔类化合物在合成天然产物和药物分子方面已经得到了广泛的研究,特别是在过渡金属催化方面,因为其提供了前所未有的高效率,更好的原子经济性,并且操作简便。然而过渡金属催化其实是存在很多的不足之处,花费高昂,对环境不友好等都是其缺陷,因此发展一个新颖的,对环境友好的,有效率的方法就非常有必要了。本论文主要对无金属催化下,通过自由基机理,1,6-烯炔和芳香醛的环加成反应进行研究。全文共分为三大部分：第一章概述了1,6-烯炔环化反应的反应类型以及相关机理,总结了近年来,1,6-烯炔在各种催化条件下的研究进展及其在有机合成中的应用。第二章简单介绍了自由基化学的历史背景、研究现状,并对其在有机化学中的相关应用进行了介绍。第三章主要介绍了我们发展的一种无过渡金属催化的1,6-烯炔和芳香醛的环化反应。研究了在120℃的高温下,以乙腈为溶剂,加入2倍量的TBHP和PivOH,反应48小时,底物通过自由基引发经过加成和环化过程,合成了一系列的芴的衍生物。同时,我们对底物的适用性进行了研究并通过对机理的相关验证实验,提出了合理的反应机理。产物的结构通过1H NMR,13C NMR, IR和X-ray等测试手段进行了确定。本论文重点是区别于传统的过渡金属催化,对无金属催化的1,6-烯炔环异构化反应进行了研究,此方法简洁,环保并高效。