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本论文包括两部分的内容，即含氟推—拉烯烃的化学转化和含氟分子的弱相互作用研究。
第一部分工作系统研究了含氟推—拉烯烃4-乙氧基-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮CF3COCH=CHOEt1a及其衍生物分别与含碳、磷、硫以及氮亲核试剂的反应。与不含氟的α，β-不饱和羰基化合物相比，三氟甲基的引入使得1a中羰基和碳碳双键的反应活性都大大提高，强吸电子的三氟乙酰基和富电子的乙氧基的存在使双键上的电子云密度分布极不均匀，属于典型的推-拉烯烃，极易与各种亲核试剂发生反应。此外，还考察了1a及含氟芳亚胺与多种氧化腈的1，3—偶极环加成反应。
在BF3·OEt2的催化下，化合物1a与烯醇硅醚发生反应，产物并不是预期的1，5—二羰基化合物，而是对称的螺坏化合物或一侧成环的并环产物。由五氟苯甲醛衍生的亚胺C6F5CH=NC6H54a在同样条件下与烯醇硅醚发生反应，得到了含五氟苯基的α，β-不饱和酮6。1a也可以在氢化钠等强碱的作用下与丙二酸二乙酯发生反应，在不同的溶剂中，分别得到了两种不同的有机盐11和12。末端炔烃R—在n-BuLi或ZnCl2/Et3N条件下与1a及其衍生物的反应，分别得到了1，2—或1，4—加成产物。而TMS保护的术端炔烃20与1a的溴代衍生物21反应也可以生成相应的1，2—加成产物。
当化合物1a与含磷亲核试剂反应时，不同亲核性的磷亲核试剂得到了不同的产物：化合物1a与磷酸二乙酯反应，得到1，2—加成反应的产物；而与亲核性稍强的三丁基膦反应，得到的是一个以两性离子形式存在的产物；当亲核性更强的三(N，N-二乙基)氨基膦与1a反应，得到乙氧基被二乙氨基取代的产物。
当化合物1a与含硫亲核试剂反应时，脂肪族的硫醇和芳香族的硫酚可以分别生成加成消除反应或加成反应的产物。在浓硫酸的存在下加成产物可转化成α，β-不饱和酮。化合物1a的衍生物1，1，1-三氟-4，4-二乙氧基丁烷-2，2-二醇36与硫酚反应，生成了双硫基取代的化合物33，在浓硫酸存在下，33的苯环上有吸电子基团取代时可生成脱硫酚的产物，而苯环上无取代或有推电子基团取代时，则生成桥环化合物35。同样，1a的溴代物21也可以与硫亲核试剂发生反应，生成1，4-加成消除反应产物38以及溴原子被进一步取代的产物39。
化合物1a也可以与含氮的杂环化合物如吡咯、吲哚反应，生成了相应的1，4—加成消除反应产物40。此外，1a的衍生物4-(N，N-二甲氨基)-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮CF3COCH=CHNMe241可以与重氮盐发生反应，生成一系列的含三氟乙酰基的芳基腙化合物43。
除了接受亲核试剂的进攻，1a也可以与氧化腈发生1，3—偶极环加成反应，得到羰基和双键同时参与反应的双杂坏化合物。另外，本文还研究了含五氟苯基的不饱和酮、含氟芳亚胺以及天然氨基酸衍生的手性含氟芳亚胺与氧化腈的环加成反应，得到了一系列含氟五元杂环化合物。
第二部分工作研究了含氟分子的弱相互作用，包括：
1)1，1，3，3-四氧-2,2-二溴-4，4，5，5，6，6-六氟-1，3-二硫杂环己烷在与吡嗪和六甲基磷酰胺(HMPA)共存的条件下，得到了两个络合物晶体57和58，X-ray单晶衍射结构分析发现氢键和卤键在晶体的形成过程中起了重要的作用。
2)笔者分别合成了有羟基取代的含氟芳亚胺以及含氟芳腙类化合物，它们的X-ray单晶衍射结构分析表明，由于分子中引入了羟基和氨基，与普通的芳亚胺相比，分子的构型明显发生了改变；氢键、卤键以及芳环间的π-π堆积作用共同构建了晶体的三维空间排列。