去氧氟尿苷是5-氟尿嘧啶(5-FU)衍生物类抗肿瘤药物，作为5-FU的前体药物，对肿瘤细胞有选择性作用，大大降低了5-FU用药带来的毒副作用，是抗代谢药物中开发的比较成功的药物之一。本论文对去氧氟尿苷的合成工艺进行了优化，并且以5-FU为先导化合物，利用点击化学(ClickChemistry)反应合成了几个系列的含有1，2，3-三氮唑的尿嘧啶类衍生物。这类衍生物的合成为该类物质构效关系的进一步研究奠定了基础。主要工作如下:　　 一、以5-FU为原料，经过TMS（三甲基硅）保护、与四乙酰核糖缩合、皂化反应、异丙叉基保护、Ts(对甲苯磺酰)保护、碘代、脱丙叉基、还原脱碘等八步反应合成了去氧氟尿苷，并对其进行了工艺优化。第二步缩合反应调整了投料比及后处理方法提高了收率。第四步异丙叉基保护改变了反应条件，使得条件简便易于操作。合成碘代物之前先用Ts保护，反应简便，用到的试剂廉价，后处理方便，提高了收率。第八步反应是最关键的一步，经过反复探索最终以雷尼镍催化加氢反应条件最好。　　 二、根据三氮唑化合物有广泛抗肿瘤生物活性，合成了含有1，2，3-三氮唑的尿嘧啶类系列衍生物。以5-FU、去氧氟尿苷及其合成过程的中间体为原料，经过与溴丙炔发生N-烃基化反应，再与叠氮化合物发生点击反应制得系列含有1，2，3-三氮唑的尿嘧啶类衍生物。并对所有衍生物的体外抗肿瘤活性实验进行了研究，主要选择了人肝癌细胞HePG2、人胃癌细胞MGC-803和人食管癌细胞EC-109三种肿瘤细胞系，实验结果显示部分衍生物有一定的抗肿瘤活性，对此类物质的构效关系研究起到了进一步的推动作用。　　 本论文中共合成化合物47个，其中38个化合物未见文献报道。所有的化合物都经过1HNMR、13CNMR和IR进行了结构确证。