人们对农业生产科技要求的提高和对环境保护的意识的增强,以及农作物病虫害的的变化情况,使得寻找新型的高效、对非标靶生物毒性低、作用机制新的创新农药成为新思路。为了节约开发的时间和成本,将活性结构进行拼接,设计合成了一系列氟虫腈酯化、酰胺化、席夫碱化和酰腙类衍生物,为下一步的筛选打下基础。具体工作如下:1、以氟虫腈为先导物,THF作溶剂,与酰氯在碱性条件下反应生成氟虫腈酰胺中间体,再与醇反应生成终产物氟虫腈酰胺、酯化衍生物。本章合成了14种化合物A₁₁-A₁₂₁,并对其进行了红外、核磁共振氢谱、质谱表征,对化合物A₁₁和A₁₅进行了X-Ray单晶衍射确认了结构。氟虫腈酰胺、酯化衍生物在氟虫腈酰胺中间体为底物的前提下的最佳合成条件为:当在5 mmol氟虫腈乙酰氯中间体为底物时,25 mL乙醇作反应物和溶剂的条件下,该反应的FeCl₃催化剂用量为10 mmol,反应温度为90℃,反应时间为24 h时化合物A₁₁的产率最佳为63.8%。还通过反相高效液相色谱检测化合物A的疏水参数,为后续的生物检测打下基础。2、以氟虫腈为先导物,以无水FeCl₃为催化剂提供酸性条件,以醇作为反应物和溶剂进行反应,得到氟虫腈酯化中间体。再将其与芳醛反应,对甲苯磺酸作催化剂,甲苯作溶剂,4A分子筛除水,反应后得到10种氟虫腈酯化、席夫碱化产物S₁₁-S₅₁。对产物进行了红外、核磁共振氢谱、质谱表征和X-Ray单晶衍射确认。并在Pinner反应的基础上,对氟虫腈在FeCl₃为催化剂的情况下与醇进行反应机理的推测:酯化反应中,水解的FeCl₃提供酸性,使的腈基质子化,被醇进攻后,发生质子转移生成亚胺酸盐酸盐中间体,最后,在酸性条件下水解形成羧酸酯,得到氟虫腈酯化产物。3、将制备好的氟虫腈酯化中间体与50%的水合肼反应,得到氟虫腈酰肼中间体,最后将其与芳醛反应,初步合成了氟虫腈酰腙衍生物D₁-D₄,还对其进行了红外和核磁共振氢谱表征。本章还对氟虫腈酰肼中间体的合成以及氟虫腈酰腙产物的合成条件进行了优化,前者当反应温度为90℃,25 mL无水乙醇作溶剂,氟虫腈酯化中间体与50%水合肼摩尔比为1:2,反应时间为3 h时,产率最高为81.5%;后者以化合物D₁为例,采用了氟虫腈酰肼中间体为原料,25 mL甲苯作溶剂,醋酸为催化剂,当其与苯甲醛的摩尔比为1:1,反应温度为100℃时,反应时间为5 h产率最佳为94.0%。本章还对氟虫腈反应生成酰腙的机理进行了推测,并且对氟虫腈双吡唑衍生物反应进行初探。