本文以三尖杉碱(Cephalotaxine)母核的中间体合成为研究的核心,主要分为以下三部分内容:　　 第一章对三尖杉碱的分子结构,生理活性及合成意义做了简要概述,并对文献中报道的三尖杉碱骨架CE环的主要构筑方式进行了阐述。　　 第二章以廉价易得的天然手性化合物脯氨酸为初始原料,采用全新的合成策略尝试了对三尖杉碱骨架中间体的合成。首先合成了关键中间体内酯化合物48。化合物48经stevens重排反应,三氟甲磺酸成酯,格式反应等完成了三尖杉碱骨架的重要中间体半缩酮51b,51c,74。我们分别对各中间体进行了CE环的关环研究。尽管目前我们还没有完成三尖杉碱骨架的合成,但我们采用了新颖CE环的构筑方式,并且有可能通过化合物48的刚性骨架得到光学活性的三尖杉碱骨架,为合成三尖杉碱探索一条新思路。路线中合成的中间体结构新颖,均无文献报道；并且从原料到化合物50的合成不需过柱纯化；路线中其他步骤也操作简便,产率较高。　　 第三章主要通过有机小分子催化得到化合物105(三尖杉碱、真菌代谢物Steohacidins A,B and Notoamide B等天然产物合成的关键中间体)。有机小分子(不饱和的酰胺、醛、酯、酸等)与底物108结合生成季铵盐,在碱性条件下发生Stevens重排反应构筑C-5螺环中心季碳原子后,不稳定的β-氨基酯离去,从而生成目标化合物105。到目前为止,我们已经得到了两个中间体关键中间体118,121,并通过实验证明了不稳定的β-氨基酯离去的可行性。但由于中间体产率不高,仍需要对大量的活性更高的有机小分子进行筛选。完成该课题,将为此类含化合物105骨架的天然产物的全合成开辟了新的、更具一般性的方法。