咪喹莫特是咪哗并喹啉胺类化合物，化学名为1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉，咪喹莫特及其类似物是人工合成的小分子干扰素诱导免疫反应调节剂，诱导干扰素和其他细胞因子的产生，从而表现为重要的抗病毒和抗增殖活性。1997年，美国3M制药公司生产的5％咪喹莫特外用制剂(商品名Aldara)在美国上市，主要推荐用于治疗人类乳头瘤病毒(HPV)引起的成人尖锐湿疣(肛门生殖器疣)，咪喹莫特在治疗其它皮肤疾病方面也有成功的应用。 近年来，也有许多文献报道了咪喹莫特的合成，综合起来主要有六种合成路线。通过对各种合成路线的比较和分析，本研究选择2，4-二羟基喹啉为起始原料经过硝化、氯代、胺解，硝基还原、环化、胺解和脱苄基等七步反应合成了目标产物咪喹莫特。实验操作过程简单，各步反应均有较高的收率，七步反应总收率达45％。 对于咪喹莫特的合成，本研究主要对反应工艺做了以下几个方面的改进：(1)、在硝化反应中通过循环利用反应母液，不仅使反应的收率得到了提高(99％)，减少乙酸和硝酸的消耗，节省了成本，而且减少了废酸排放对环境的污染；(2)、通过在反应体系中加入少量表面活性剂辛基酚聚氧乙烯醚(TX-10)，2，4-二羟基-3-硝基喹啉的氯代反应能在良好的搅拌下进行，2，4-二氯-3-硝基喹啉的收率为81.5％。(3)、合成4-(2-甲基丙胺基)-2-氯-3-硝基喹啉时，以无水乙醇为溶剂，三乙胺为缚酸剂，通过控制异丁胺乙醇溶液的滴加时间和温度，可以使反应高选择性地生成目标中间体4-(2-甲基丙胺基)-2-氯-3-硝基喹啉，产率100％；(4)、使用铁粉和盐酸还原硝基化合物的反应，用95％的乙醇为反应溶剂，反应完成后添加适量的无水碳酸钾可使铁泥形成颗粒状沉淀而容易通过过滤除去，产物能顺利得到分离；(5)、在本合成的条件下，除了2，4-二氯-3-硝基喹啉，其他5个中间产物均无需重结晶处理即可满足下一步反应的要求，大大简化了工艺过程，提高了产率，降低了成本。通过对合成工艺进行以上几个方面的改进，使本研究的合成路线有较好的工业化应用前景。 此外，还合成了1-(2-甲基丙基)-4-[哌啶-1-基]-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉、1-(2-甲基丙基)-4-[哌嗪-1-基]-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉、1-(2-甲基丙基)-4-[吗啉-4-基]-1H-咪唑并[4，5-c]喹啉、1-(2-甲基丙基)-4-(2-甲氧基乙氧基)-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉、1-(2-甲基丙基)．4-(2-羟基乙氧基)-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉和1-(2-甲基丙基)-4-(2-羟基乙氧基)-1H-咪哗并[4，5-c]喹啉的缬氨酸酯六个咪喹莫特的衍生物，合成工艺简单，收率较高。