本论文工作以含四氢吡喃环结构单元天然产物的不对称合成为主要研究目的,主要内容分为如下两部分:第一部分四氢吡喃环（THP）的构筑策略及其在天然产物合成中的应用（综述）本论文简要概述了2000年后发展的构筑四氢吡喃环的方法,及这些方法在天然产物合成中的应用情况。第二部分含THP环天然产物的不对称合成研究一、Cryptopyranmoscatone A1-A3的不对称合成研究以D-葡萄糖-1,5-内酯为起始原料,经过9步化学反应、23%总收率合成了Cryptopyranmoscatone A1的重要中间体醛（6）。又以D-甘露糖为起始原料分别经过6步、40%总收率合成了Cryptopyranmoscatone A2（2）的关键中间体50,以及经过7步、24%总收率合成了Cryptopyranmoscatone A3（3）的关键中间体35。为Cryptopyranmoscatone A1-A3（1-3）的全合成工作奠定了良好的基础。二、Goniothalesdiol A的不对称合成研究以（R）-环氧氯丙烷为起始原料,采用InBr₃催化的Silyl-Prins环化反应为关键步骤合成了含2,6-cis-DHP环的中间体（59）,最后通过由底物控制的不对称双羟化反应,以6步化学反应完成了Goniothalesdiol A（4）的不对称合成。