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本论文以高价碘试剂介导的取代丙烯酸衍生物的氧化重排串联反应为研究重点,共开发出了六种新的绿色高效的有机级联反应,主要内容如下:(1)我们设计开发了一种以N-芳基取代丙烯酰胺类化合物为原料来合成喹啉-2-酮类化合物的新方法。在高价碘试剂PIFA配合三氟化硼乙醚和三氟乙酸的作用下,通过一个涉及氧化偶联碳碳键和1,2-芳基迁移的级联反应过程实现了上述转化。我们对这一转化的反应过程从实验和计算化学两个方面进行了系统深入的研究,提出了一种较为合理的转化机制。(2)在上述研究的基础上,我们发现了一类新的将N-烷基取代丙烯酰胺或者丙烯酸酯转化成相应的?-羰基酰胺或者?-羰基酯类化合物的新方法。这个高价碘试剂介导的新方法经历了一个涉及1,2-芳基迁移和碳碳键氧化切断的新的串联反应历程。(3)在高价碘试剂作用下,肉桂酸类化合物能够经过一个涉及1,2-芳基迁移、双乙酰氧基化、碳氧双键的形成以及脱羧的有机串联反应,转化成2’,2’-二乙酰氧基苯乙酮类衍生物。这一研究使得高价碘试剂介导的取代丙烯酸类衍生物的氧化重排反应的体系更加完善,也进一步验证了高价碘试剂在活化烯烃衍生物诱导相关氧化重排反应方面具有独特的反应活性。(4)在以上研究基础上,我们发现由二氯碘苯(PhICl2)和DMF组成的反应体系可以在较为温和的反应条件下实现一系列不饱和化合物的双官能团化反应。对于不同结构类型的不饱和化合物,可以实现氯甲酰氧基化或者??氯代反应,为相关不饱和化合物的双官能团化提供了一种新的替代途径。(5)我们研究发现在N-碘代琥珀酰亚胺和碳酸钠作用下,N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸类化合物可以实现分子内的氮原子邻位sp3C-H键氧化官能团化,得到一系列苯并-1,3-噁嗪-4-酮类化合物,在这一转化过程中,N-碘代琥珀酰亚胺既作为氧化剂也做为碘代试剂介导了一个碘代/氧化合环的串联反应过程。(6)富电子的?-芳基腈酮类化合物在铁氰化钾(K3Fe(CN)6)配合无水乙酸钠作用下,经历了一个涉及同源二聚、碳碳键的异裂、分子间的共轭加成以及分子内环化的串联转化过程,生成多取代茚类衍生物的新方法。这些茚类化合物具有较强的荧光特性,具有一定潜在的应用价值。