【摘 要】
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芳香类化合物是自然界普遍存在的生物活性片段,近年来,芳香化合物的官能团化在有机合成中愈来愈重要,尤其是作为三大杂环类化合物之一的喹啉类化合物,备受化学家们的青睐。C1
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芳香类化合物是自然界普遍存在的生物活性片段,近年来,芳香化合物的官能团化在有机合成中愈来愈重要,尤其是作为三大杂环类化合物之一的喹啉类化合物,备受化学家们的青睐。C1位取代的氢化异喹啉类骨架化合物在生物、医药等方面具有非常广阔的潜在应用价值,同时它也经常被用作合成生物碱等复杂天然产物的骨架结构。有许多传统的方法合成C1位取代的氢化异喹啉,例如Bischler-Napieralski环化-还原反应;Pictet-Spengler合成反应;Pomeranz-Fritsch合成反应等。这些方法往往需要合成特殊的反应前体,以及对映选择性的实现这些反应仍然很困难。而近几年发展的异喹啉的亲核加成反应、异喹啉的不对称氢化反应操作过程复杂,反应条件苛刻,尤其是该反应往往依赖于的配体的发展,在工业应用方面局限性比较大。所以迫切的需要发展一种高效的、简便的合成方式。本篇论文中首先概括了C1位取代的氢化异喹啉的合成策略,而后简单阐述喹啉类化合物的去芳构化反应。基于此设计并报道了铜催化异喹啉的去芳构化炔基化反应,高效合成了各种C1位取代的氢化异喹啉。同时发展了该反应的不对称化研究,使用简单的(R,R)-Ph-pybox配体和联萘酚膦酸酯作为添加剂,以高达85%的产率及高达96%的ee值,获得了一系列的C1位不对称的氢化异喹啉。
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