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长波长(近红外或类近红外)荧光探针,不仅有较强的组织渗透性和较小的自荧光干扰,而且对生物组织的光损害较小,因此被广泛用于生物体内成像。近年来研发长波长荧光探针已经引起了越来越多化学工作者的兴趣。本文在化合物2-(7-(二乙氨基香豆素)-7-二乙氨基-1-苯并吡喃嗡-4-)苯甲酸(CB)的基础上,设计合成了专一检测半胱氨酸/高半胱氨酸(Cys/Hcy)的近红外荧光探针2-((7-二乙氨基香豆素)-7-二乙氨基-1-苯并吡喃嗡-4-)3,5-三氟甲基苯硫酯(1),在化合物2-(3-(二乙氨基)-6-氧-6H-咕吨嗡-10-)苯甲酸(DER)的基础上,设计合成了专一检测亚硫酸盐(SO32-)的荧光探针DER-苯并噻唑盐(3),在化合物2-(7-(二乙氨基-1,2,3,4-四氢咕吨嗡-10-)苯甲酸(G)的基础上设计合成了专一检测D-果糖的荧光探针2-(7-(二乙氨基-4-邻硼酸基苯基次甲基-1,2,3,4-四氢咕吨嗡-10-)苯甲酸(4),系统研究了探针的荧光性质,并将探针1、3成功用于人体肝癌细胞(HepG2)的荧光成像分析。主要内容如下：1.将自然化学连接反应(Native chemical ligation, NCL)引入具有近红外发射性能的苯并吡喃嗡类染料分子中,成功构建了选择性检测生物体中Cys/Hcy的荧光探针1。当1与Cys/Hcy在室温条件下混合时发生NCL反应,生成相应的酰胺类化合物,该酰胺类物质进而发生分子内的螺环化反应,从而破坏了原来染料分子的大共轭π键结构,在这个反应过程中,反应体系的吸收光谱和荧光光谱均发生明显的蓝移,据此可实现对Cys/Hcy的荧光比率型检测。此外,探针1已被成功用于HepG2细胞的荧光成像分析。2.将亲核加成反应引入DER-苯并噻唑盐类染料分子中,成功构建了选择性检测生物体中SO32-的荧光探针3。当3与SO32-在室温条件下混合时发生亲核加成反应,生成3-SO3-加合物,破坏了原来染料分子的大共轭π键结构,在这个反应过程中,反应体系的吸收光谱和荧光光谱均发生明显的蓝移,据此可实现对SO32-的荧光比率型检测。在同样的条件下,其它阴离子以及巯基化合物(谷胱甘肽(GSH)和Cys)对反应体系无干扰。此外,探针3已被成功用于HepG2细胞的荧光成像分析。3.化合物G与邻甲酰基苯硼酸发生羟醛缩合反应生成探针4,该探针中含有吸电子的硼原子和供电子的氧杂蒽部分,本身因存在ICT过程,其荧光很弱。加入D-果糖,探针4中的硼羟基和D-果糖的顺式邻二羟基反应生成五元环状酯,破坏了ICT过程,荧光增强,而其它糖类(葡萄糖、甘露糖、半乳糖)没有类似的反应效果,因此不会对D-果糖的检测产生干扰。