4-羟甲基苯并咪唑衍生物的合成及荧光性质研究

来源 :天津理工大学 | 被引量 : 3次 | 上传用户:leneyao
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荧光化合物中,具有良好荧光性能的苯并咪唑类化合物已经成为研究热点,拥有多N/O配位点的苯并咪唑类衍生物可以和多种金属离子进行配合,以用来检测环境中的各种离子。本论文设计了以4-羟甲基苯并咪唑为基本结构的荧光化合物,结构中较之前苯并咪唑类化合物增加了羟甲基,改变了荧光化合物与金属离子配位的能力,并且进行了1H-NMR结构表征和紫外、荧光性能测定。论文主要分为以下几个部分:第一部分简单介绍荧光和荧光探针的基本性质、检测金属离子荧光探针的研究进展、羟基苯基苯并咪唑类荧光化合物作为金属离子探针的研究进展,对其发展和应用进行展望。第二部分以邻甲苯胺为初始原料采用较好的合成路线合成了主要中间体2,3-二氨基苯甲醇,进而设计并合成出一系列4-羟甲基苯并咪唑类衍生物,并对中间体和目标化合物进行1H-NMR表征,确定其结构。第三部分对所合成目标化合物进行紫外和荧光性质测定。化合物A、C、D、E和F具有较大的stoke’s位移。以硫酸奎宁为基准物,计算了物质的荧光量子收率,其中化合物A、B、D和E具有较高的荧光量子收率。探讨了化合物A、D、E与多种金属离子Mg2+、Ca2+、Na+、K+、Sn2+、Cd2+、Mn2+、Co2+、Al3+、Zn2+、Fe3+、Cu2+络合后的荧光性质的变化。实验表明化合物A对Al3+和Zn2+具有一定的选择性,络合后的荧光发射峰的波长变化明显,检测下限分别为9.0×10-6mol L-1、5.8×10-6mol L-1;化合物D和E均能和Zn2+络合,使不同波长荧光强度比变化明显,检测信号加强,检测下限分别为4.0×10-6mol L-1、2.8×10-6mol L-1。分析了化合物可靠的实验数据并且证明了化合物A、D、E作为荧光波长比率探针的可行性。
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