近些年来，芳基重氮盐作为一种容易制备的试剂已得到了非常广泛的应用。它可以替代三氟甲磺酸芳基酯和卤代芳烃等亲电试剂参与反应，使其具有广阔的应用前景。与其他亲电试剂相比较，芳基重氮盐具有易从芳胺制备，反应活性更好以及对环境更友好等优点。芳基重氮盐已经被应用到一系列的偶联反应中，比如Mizoroki–Heck反应, Suzuki–Miyaura偶联反应和Stille偶联反应等。4-溴-2-氟联苯是合成具有特殊功能含氟化合物的重要原料，是最近十几年发展起来的新型药物的中间体，如利用其作为原料合成的非甾体抗炎新药氟比洛芬，氟比洛芬是一种高效的、适用变性关节炎、类风湿关节炎等的良药。本文首要工作是对4-溴-2-氟联苯的合成路线进行了筛选和优化，建立了以邻氟苯胺为起始原料的工艺路线：邻氟苯胺在冰浴控温0-5℃下经过NBS溴化得到4-溴-2氟苯胺。异丙醇、亚硝酸和水的混合物在冰浴控温0℃下滴加盐酸制备得到亚硝酸异丙酯。4-溴-2-氟苯胺与亚硝酸异丙酯在室温条件下反应得到重氮盐，之后在CuCl催化作用下与苯进行偶联反应制备得到4-溴-2-氟联苯，总体收率为59.8%。我们将此反应推广到不同的苯胺的衍生物中，当苯胺类衍生物与亚硝酸钠的比例为1:3时，苯胺类衍生物与亚硝酸异丙酯在室温和CuCl条件下反应1.5h，相应产物的收率均高于60%，结果令人满意。我们进一步对亚硝酸烷基酯作为重氮化试剂和亚铜离子作为催化剂的偶联反应进行了研究。实验表明当苯胺类衍生物与亚硝酸钠比例为1:3，苯胺类衍生物与亚硝酸烷基酯在室温和亚铜离子的催化条件下反应1.5h，反应收率最佳。我们发现亚硝酸烷基酯作为重氮化试剂制备重氮盐后与苯的衍生物进行偶联反应具有操作简单、条件温和、反应时间短等优点。通过实验研究，我们找到了最佳反应条件，为联苯类化合物的合成提供了新的有效的合成方法。