离子液体催化尼泊金酯及肉桂酸酯的合成

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尼泊金酯与肉桂酸酯及其衍生物具有很高的实用性,并且绿色无毒。其中尼泊金酯类化合物因具备羟基结构,其抗菌的活性与广谱性明显高于如山梨酸等其他传统添加剂。并且由于其具有无毒易降解的特点,在食品工业中是不可或缺的一员。肉桂酸脂类化合物因其具备独特的芳香性,在香料添加剂中也具备不可替代的作用。然而虽然目前关于酯化反应合成工艺的研究与优化已具有一定规模,但是以强酸为催化剂的酯化反应依然占据主要地位,该工艺不仅时间成本高,而且催化剂腐蚀性强、无法回收。因此,开发绿色高效的新型酯化工艺仍具有很高的研究价值。离子液体因其理化性质都较为稳定,催化活性高并且随着组成离子的不同而改变,最重要的是易回收且具有循环使用的特点,是目前在催化领域兼具绿色与高效的重要成员之一。本文以苯并噻唑分别与5种无机酸、2种有机酸反应,合成了9种苯并噻唑类离子液体,并设计合成了2种新型杂多酸-苯并噻唑类离子液体,通过FT-IR、SEM、粉末XRD、以及热重(TGA)表征,确认了其结构并测试了其相关物理性质。利用所制备出的苯并噻唑离子液体,共计催化合成了20种尼泊金酯类以及肉桂酸酯类化合物,并根据醇的物理性质的不同和后处理方式的不同,将其分为3类,分别对其最佳合成工艺进行了优化,探讨了投料摩尔比、反应温度及时间、以及离子液体的用量及循环利用次数等因素对工艺效果的影响,从而建立了一整套制备尼泊金酯以及肉桂酸酯的高效、环保的酯化工艺。结果表明,当苯并噻唑离子液体的用量为对羟基苯甲酸的12%mol时,催化效果尤为显著,平均产率高于80%。通过比较9种离子液体中对酯化反应的催化效果,发现杂多酸-苯并噻唑离子液体催化效果最佳。苯并噻唑类离子液体为典型的非均相固体催化剂,易于回收,稳定性好,通过真空干燥重复使用5次时,催化活性仍没有显著降低,是一种高效、绿色的新型催化剂。
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