喹啉酮类化合物作为一类重要的中间体，在医药、染料、农药、化学助剂、抗氧化剂、食品饲料添加剂等领域有着重要的应用。尤其含2(1H)-喹啉酮结构的手性螺环化合物，其广泛存在于各种生物碱和具有不同药理作用的活性分子结构中，并含有一个稳定的三环体系且分子内含有内酰胺键，有些可被用作药物先导化合物的来源。其环上引入不同的取代基或侧链，可产生不同的药理活性，如抗精神失常、抗肿瘤、抗血小板聚集、正性肌力、抗过敏和抗溃疡等作用。本文主要研究了利用不对称合成法，以天然手性源脯氨酸为原料来合成单一手性的螺[吡咯烷-2，3-喹啉酮]。　　本论文共分为两部分，第一部分以消旋的脯氨酸和R(S-)-脯氨酸为原料分别经酯化、加保护基、烷基化、硝基还原、关环等反应制得消旋的螺[吡咯烷-2，3-喹啉酮]。该方法操作简便，收率高且具有通用性。　　第二部分是分别以手性纯的R-脯氨酸和S-脯氨酸为原料，经酸醛缩合反应、烷基化、水解、酯化、加保护基、硝基还原、关环等反应合成了R(S-)-螺[吡咯烷-2，3-喹啉酮]，在这部分中，碳烷基化反应是控制手性的关键步骤，本文对烷基化中用的各种碱:LDA、KHMDS、LiHMDS、NaH进行了考察，实验结果表明，采用LDA作碱时形成的螺碳原子几乎不发生消旋，且该步得到的两种构型产物为一对对映体，S-构型:[α]DRT=+334.3(MeOH，c:0.134g/100ml)、R-构型:[α]DRT=-338.89(MeOH，c:0.0744g/100ml)。最终产品的ee值均达到93％以上。本文得到了一条简易合成手性喹啉酮螺环化合物的方法，为更深入的研究该类化合物的活性奠定了基础。