【摘 要】
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该论文分别采用不对称方法和手性源途径,对Penaresidin A,Penazetidine A和Sphingofungin F.三个具有类似鞘氨醇结构的分别以氮杂四员环和手性季碱氨基酸为特征的长链生物碱
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该论文分别采用不对称方法和手性源途径,对Penaresidin A,Penazetidine A和Sphingofungin F.三个具有类似鞘氨醇结构的分别以氮杂四员环和手性季碱氨基酸为特征的长链生物碱化合物进行了全合成研究.全文工作共分以下几个部分:一.以双乙烯基甲醇为原料,先后采用Sharpless不对称环氧化和双羟化以及Roush反应等不对称方法引进目标分子中的手性,高对映选择性地合成了以氮杂四员环为特征的Penaresidin A和它的三个非对映异构体.其间还对手性羟基的构型反应进行了详细研究.二.从手性辅助基因诱导的羰基α-位不对称烷基化反应出发,合成了含手性甲基的边链化合物,采用合成Penaresidin A的相同策略,对Penazetidine A进行了不对称合成研究.三.从天然的酒石酸出发,巧妙地结合Sharpless不对称环氧化反应和路易斯酸催化的分子内氮开环氧反应,构建目标分子中新的不对称碳,立体选择性地合成了含手性季碳的α-取代丙氨酸化合物SphingofunginF..
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