人源电压门控质子通道Hv1抑制剂的设计与合成

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目的:电压门控质子通道在各种细胞类型和组织中都有表达。电压门控质子通道Hv1在质子挤出、p H内平衡和多种细胞类型活性氧的产生中起着重要作用,比如在肺上皮细胞和精子中的酸性挤出以及浮游植物中p H稳态的调节都有着重要作用。研究发现,大多数肿瘤细胞与正常细胞的p H相反,肿瘤细胞胞外p H呈酸性,而胞内p H呈碱性。肿瘤的这种酸性微环境与肿瘤细胞的恶性生物学行为有关,如促进侵袭转移、逃避免疫攻击等,这些行为暗示着Hv1电压门控质子通道可能在肿瘤的发生、转移中起着重要的作用。大量研究表明Hv1电压门控质子通道在侵袭性较高的乳腺癌中高度表达,同时在结直肠腺癌、胶质瘤等恶性肿瘤中,Hv1电压门控质子通道的表达也明显高于正常组织。在免疫细胞中,通过NADPH氧化酶复合物产生活性氧物质期间,Hv1电压门控质子通道参与电荷补偿。Hv1活性过高的情况下会增加癌细胞的增殖和侵袭性,并使缺血性中风的脑损伤恶化。目前发现化合物2-胍基苯并咪唑(2GBI)可从细胞内侧结合电压感受域(VSD)来抑制Hv1质子传导,但并不能完全阻滞Hv1。所以我们需要开发与人源电压门控质子通道Hv1结合更好的结构抑制剂。方法:利用计算机辅助药物设计方法,主要运用到Discovery Studio 4.0以及薛定谔2015软件来模拟电压门控质子通道Hv1的蛋白模型和筛选出构象稳定结合力较好的小分子化合物。以3WKV蛋白作为同源模板,同源模建得到Hv1受体,然后用Schr?dinger suite2015软件高通量筛选Zinc化合物数据库,得到抑制Hv1通道蛋白的一系列化合物结构,再通过分子对接进一步筛选出9个对接得分最高的化合物,然后对它们进行ADMET预测。通过一系列的比较选出结构最为稳定和相互作用最好的一个化合物Zinc91852157进行分子动力学模拟实验。最后比较这些化合物的对接得分、空间构象以及实验室所具备的条件,最终选择合成了其中一个化合物Zinc76005320。结果:通过同源模建我们得到了结构较为稳定的Hv1电压门控质子通道蛋白受体,然后通过高通量虚拟筛选得到了Zinc91852157、Zinc92715249、Zinc62116375、Zinc83544056、Zinc76005263、Zinc83456223、Zinc39952440、Zinc91852158、Zinc76005320得分最高的九个化合物。化合物Zinc91852157与2GBI进行动力学模拟比较,我们发现化合物Zinc91852157的稳定性比2GBI高。通过查阅文献制定合成路线合成了化合物Zinc76005320。结论:本文采用同源模建、虚拟筛选等计算机辅助药物设计方法,筛选出与Hv1受体结合较好的化合物。然后对得到的化合物进行ADMET预测,判断它们的成药性和毒副作用,最后对各方面都比较完善的化合物与2GBI进行分子动力学模拟。比较合成条件与化合物结构合成了其中一个化合物,为以后研究人源电压门控质子通道Hv1抑制剂奠定了良好基础。
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