【摘 要】
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取代的吡咯烷和γ-丁内酯的骨架存在于许多天然和非天然的生理活性物质中,这些化合物所具有的诸多重要生理活性一直推动着相关的药理、生化和临床研究的发展.其合成化学研究
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取代的吡咯烷和γ-丁内酯的骨架存在于许多天然和非天然的生理活性物质中,这些化合物所具有的诸多重要生理活性一直推动着相关的药理、生化和临床研究的发展.其合成化学研究则集中于不对称合成上.该论文的目的在于继续该实验室过去的工作发展一种具有通用性的方法,使其能应用于多种吡咯烷的不对称合成并对γ-丁内酯类化合物的不对称合成进行了初步的探索.首先,该论文集研究了澳洲栗精胺Ⅰ哌啶环C4片断Ⅱ的不对称合成,利用L-酒石酸为手性源,经过酯化,保护,还原,选择性保护和氧化,可以得到所要的立体结构的C4片断Ⅱ.其次,以酒石酸为手性源,合成酒石酰亚胺Ⅲ,从酒石酰亚胺出发,进行了具有提高血压药理活性的药物CodonopsinineⅤ的类似物Ⅵ的合成探索.基于手性合成子Ⅳ形式上的C-5烷基化反应达95%以上的立体选择性.在该论文中,研究人员利用手性合成子Ⅳ合成了Codonopsinine类似物Ⅵ的关键化合物Ⅶ.接着,仍旧利用酒石酰亚胺Ⅲ,利用手性合成子Ⅳ的氮原子α-位上烷基化的高立体选择性,可以得到化合物LAB-1的关键化合物Ⅸ,该法将进一步拓宽了酒石酰亚胺的应用范围.最后,该论文研究了γ-丁内酯类化合物的不对称合成.从保护的苹果酰亚胺Ⅺ出发,用格氏加成,硼氢化钠还原剂还原和酸催化内酯化,得到γ-丁内酯类化合物Ⅹ的重要中间化合物Ⅷ.但初步研究表明,还原产物Ⅻ为两非对映异构体(60:40).
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