环氧化合物作为常见的环状结构单元,广泛存在于天然产物及药物活性分子中,并是重要的有机合成中间体。因其本身固有的环张力,环氧化合物容易开环-官能团化,从而能实现众多有价值有机分子的合成。近三十年来,催化环氧化研究已经取得显著进展,包括以Sharpless环氧化为代表的烯烃环氧化反应已证明是工业界和学术界合成环氧化合物的有力工具;此外,硫叶立德或α-卤代羧酸酯与羰基化合物间的环氧化反应,同样也是合成环氧化合物的重要手段。然而,继续发展新的高效、高选择性的合成策略、尤其是探索从简单易得原料出发,合成结构多样性的环氧化合物,仍然是环氧化合物合成研究的重要方向。本论文利用三配位磷与1,2-二羰基化合物原位生成的Kukhtin-Ramirez加合物1,1-偶极体的反应特性,探索了P（NMe₂）₃促进下1,2-二羰基化合物与醛酮间化学选择性的环氧化反应,高效合成了一种高度官能团化的环氧化合物。研究发现,该环氧化反应展示出较宽的底物范围,不同类型的1,2-二羰基化合物如靛红、α-酮酸酯、及α-二酮均能与不同的芳香醛、杂环芳香醛、脂肪醛、α,β-不饱和醛及炔基酮等羰基化合物发生反应,并以中等至优秀的收率及较好的非对映体选择性生成高度官能团化的环氧化合物。同时,阐述了合理的环氧化反应机制:1,2-二羰基化合物与三配位磷试剂原位形成的Kukhtin-Ramirez加合物与醛酮经亲核加成-分子内S_N2的串联反应过程;提出反应的化学选择性起源于三配位磷试剂专一性地与1,2-二羰基化合物形成Kukhtin-Ramirez加合物,而醛酮仅作为迈克尔受体参与反应。该反应代表了首例两种不同羰基化合物间化学选择性的环氧化反应,并提供了高效、高选择性地合成一种高度官能团化的环氧化合物的新方法。