含氮有机化合物具有很高的生物活性,在化学研究中占有很重要的地位,被广泛用作药物或用于药物合成中。因此很多化学研究人员开展了这方面的研究,本论文中,我们主要探讨了β-咔啉-1-酮和取代苯氧基胺类化合物2-(3,4-二氯苯氧基)-乙基-二乙胺的合成方法。 第一部分取代1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮的合成本部分我们讨论了从烯酮开始二步法合成1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮(β-咔啉-1-酮)的方法。先由1-2(2-硝基苯基)-3-R-丙-2-烯-1-酮(1)与氯化1-甲氧羰基吡啶鎓盐生成3-位无取代的4-芳基-6-R’-2(1H)吡啶酮(2,56-85％)。N2保护下,再利用Cadogan反应来生成3-R’-1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮(3,40-84％)。在β-咔啉-1-酮某些位置引入特定官能团具有一定优势(Scheme 1)。 第二部分增产胺2-(3,4-二氯苯氧基)-乙基-二乙胺的合成取代苯氧基胺类化合物是一类生物活性很高的化合物,在医药和农药上有广泛的应用。2-(3,4-二氯苯氧基)-乙基-二乙胺是取代苯氧基胺类的代表化合物之一,商品名为增产胺,它是新型的植物生长调节剂和合成医药农药的重要中间体,其衍生物被广泛应用于除草剂、植物生长调节剂,及抗菌、消炎、治疗心血管病药物等。为此我们对具有生物活性的增产胺的合成进行了研究,探索了合成这类化合物的新途径,即通过原料易得的3,4-二氯苯胺(1)制得3,4-二氯苯酚,再与氯乙醇反应得到3,4-二氯苯氧乙醇,所得产物与苯磺酰氯反应得到3,4-二氯苯氧基乙基苯磺酸酯,后者与二乙胺进行胺化得到目标化合物(2)(Scheme 2)。