超分子化学是研究两种以上的化学物质（分子、离子等）通过分子间力相结合而形成的复杂有序且具有特定功能的超分子体系的科学。利用人工受体建立化学仿生体系或化学模型来研究生物体内的分子识别现象已成为超分子化学和生物有机化学前沿富于挑战性的课题之一。近些年来发现，一些具有特定结构的光学活性联二萘酚衍生物作为磷酸吡哆醛的人工模拟酶分子，在手性氨基酸构型转换、手性氨基醇对映选择性识别以及萃取拆分等方面具有很好地应用前景。此外，具有光学活性的1,1’-联二萘酚及其衍生物由于其本身具有C2对称轴而具有独特的化学性质和手性诱导功能，且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光，在离子荧光识别等方面得到了广泛的应用。荧光化学传感器具有选择性好、简便快速、灵敏度高等优点，被广泛地用于检测各种金属离子和阴离子。本论文设计合成了两类不同的受体：第一类是1,1’-联-2-萘酚类人工模拟酶分子,并研究了其对L-氨基酸的构型转化和手性氨基醇的对映选择性识别；第二类是设计合成基于联二萘酚衍生物的化学传感器，并研究了其识别和传感性质，取得了一些有意义的结果。具体内容如下：1、简要介绍了该类化合物的合成方法，综述了近年来联二萘酚类磷酸吡哆醛模拟酶在手性氨基酸构型转换、手性氨基醇对映选择性识别以及萃取拆分等方面的应用。在离子识别方面，对近几年报道的识别阳离子、阴离子的基于联二萘酚衍生物的化学传感器进行了综述。2、在联二萘酚的基础上设计、合成了两种新的含有胍基或环己基脲结构的联二萘酚类模拟酶分子2-1和2-2。其次，本文采用官能团保护法，探索了模拟酶分子2-3的合成，并表征了它们的结构。3、模拟酶分子2-1和2-2既可以用作构型转换试剂用于L-α-氨基酸的构型转换，而且对手性氨基醇具有对映选择性识别作用。在氘代二甲基亚砜溶液中，有三乙胺存在下，利用核磁共振氢谱跟踪，分别考察了它们对L-α-氨基酸的构型转换作用。同时，在氘代氯仿中，利用核磁共振氢谱跟踪，分别研究了它们对手性氨基醇的对映选择性识别作用。结果表明，2-1和2-2都可与氨基酸形成希夫碱，然后通过差相异构化作用，将L-α-氨基酸转变为D-α-氨基酸，其中2-1对丝氨酸的构型转换效率（KD/KL）为3.5，2-2对组氨酸的构型转换效率（KD/KL）为5.2，同时2-1对手性2-氨基-1-丙醇的立体选择性比率（KR/KS）为6.25，2-2对手性2-氨基-1-丁醇的立体选择性比率（KR/KS）为1.97。此外，还将本研究结果与部分已知模拟酶的作用进行了对比，并简单讨论了差异性。4、在联二萘酚的骨架上引入4-氨基-苯并15-冠-5基团，合成了一种新的荧光传感器4-3。当在乙腈与HEPES缓冲溶液为（v/v=1:1）的溶液中加入10倍于4-3的铜离子溶液后，化合物4-3的荧光发射峰几乎被完全淬灭；而相同倍数的其它金属离子(Hg²⁺, Pb²⁺,Sr²⁺, Ba²⁺, Cd²⁺, Ni²⁺, Co²⁺, Fe²⁺, Mn²⁺, Zn²⁺, Al3+, Mg²⁺, K+, Fe3+, Cr3+, Na+)的加入只使4-3荧光强度稍微降低。根据滴定实验数据，采用基于12的Benesi-Hildebrand方程线性拟合，结果表明4-3与Cu²⁺之间是以12的结合比相结合的；通过抗干扰实验发现，4-3对Cu²⁺的这种选择性的荧光识别作用受其它金属离子(Hg²⁺, Pb²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Cd²⁺, Ni²⁺,Co²⁺, Fe²⁺, Mn²⁺, Zn²⁺, Al3+, Mg²⁺, K+, Fe3+, Cr3+, Na+)的干扰比较小。5、在联二萘酚的骨架上引入2-氨基苯并咪唑基团，合成了一种新型的荧光传感器5-1。在无水乙腈中当所加F-浓度为受体5-1的40倍的时，受体5-1的荧光强度基本达到平衡不再增强，而相同倍数的其它阴离子（H₂PO₄^-, Cl^-, Br^-, I^-, HSO₄^-, NO₃^-, Ac^-）的加入只使5-1的荧光强度略微增强。采用等摩尔连续法（Job’s plot）对F-与受体5-1的结合比进行了验证，结果表明受体5-1与F-是以12的方式结合的；通过抗干扰实验验证，在此识别过程其它阴离子（H2PO4-, Cl-, Br-, I-, HSO4-, NO3-, Ac-）对其有一定的干扰。