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本论文设计合成了四个系列共8种未见文献报道的有机小分子光电材料,其中包括咔唑衍生物、星型三苯胺衍生物、链状三苯胺衍生物及席夫碱类化合物。通过1H NMR、FTIR和元素分析对所有目标化合物的结构进行了表征,并考察了它们的紫外吸收光谱、荧光发射光谱、热稳定性以及电化学性能。 (1)以咔唑和芴酮等为原料,合成了2个新型咔唑衍生物:3,6-双(亚芴基肼基-5-亚甲基-2-噻吩基)-N-乙基咔唑(S1)和3,6-双(亚芴基肼基-5-亚甲基-2-噻吩基)-N-(亚芴基肼基-4-亚甲基-苯基)咔唑(S2)。S1和S2的薄膜分别在637和649nm处显示较强的红色荧光,且均具有明显的聚集诱导发光增强(Aggregation-induced emission enhancement,AIEE)性能;其电离势分别为5.26和5.29eV,与常用的空穴传输材料NBP(5.20eV)较为接近,说明其具有良好的空穴传输性能;其热分解温度分别为351和360℃,具有良好的热稳定性。 (2)以三苯胺、苯胺和芴酮等为原料,合成了2个新型星型三苯胺衍生物:三-(4-亚芴基肼基-5-亚甲基-2-噻吩基)苯胺(N1)和三-(4-苯基胺基-5-亚甲基-2-噻吩基)苯胺(N2)。N1和N2的薄膜的最大荧光发射峰分别在646和637nm处,为红色荧光,且均具有明显的AIEE性能;其电离势分别为5.75和5.63eV与正电极(ITO)的功函数(4.8eV)相匹配,有利于空穴的传输;其热分解温度分别为355和281℃,具有良好的热稳定性。 (3)以三苯胺、萘胺和芴酮等为原料,合成了2个新型链状三苯胺衍生物:二苯基-4-亚芴基肼基-5-亚甲基-2-噻吩基苯胺(Q1)和二苯基-4-萘胺基-5-亚甲基-2-噻吩基苯胺(Q2)。Q1和Q2的薄膜分别在645和631nm处显示较强的红色荧光,且均具有明显的AIEE性能;其电离势分别为5.31和5.16eV,有利于空穴的注入和传输,其热分解温度分别为351和360℃,具有良好的热稳定性。 (4)以对苯二胺、芳香醛为主要原料设计合成了两种具有空穴传输性能的双Schiff碱有机光电功能材料1,4-二(4-甲氧基苯基亚甲基)苯二胺(M1)和1,4-二(4-(N,N-二苯)氨基苯基亚甲基)苯二胺(M2)。结果表明:化合物M1的稀溶液在406nm处发射紫色荧光,而其固态薄膜则在488nm处发射蓝色荧光;化合物 M2的溶液(508nm处)和固态薄膜(527nm处)均显示较强的绿色荧光;M1、M2的电离势分别为5.10、4.91eV,与正电极(ITO)的功函数(4.8eV)相匹配,可有效降低空穴注入的能垒,有利于空穴的传输;化合物M1、M2的热分解温度分别是375和332℃,均具有良好的热稳定性。 以上所合成的四个系列化合物中,S系列、N系列和Q系列均具有AIEE性能,其中,引入亚芴基肼结构的化合物的AIEE性能更好,更有利于提高OLED器件的发光效率;且其薄膜荧光的荧光强度和稀溶液中的荧光量子产率均高于引入苯胺和萘胺结构的化合物;星型结构的N1、N2、S2和V型结构的S1的热稳定性较好,说明多支状结构的化合物有利于提高材料的热稳定性。所合成的S系列、N系列和Q系列的化合物均有望作为具有空穴传输性能的主体红光材料应用于发光器件,并为AIEE的研究提供了参考,而 M系列的化合物则有望作为具有空穴传输性能的发光材料应用于OLED中。