杂环烯胺、芳香醛和杂环仲胺的合成方法学研究

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有机合成方法学是有机化学中必不可少的组成部分,而杂环烯胺是有机合成中重要的中间体以及生物活性片段。本文以杂环烯胺的合成方法学作为研究对象,研究杂环烯胺、芳香醛与杂环仲胺的反应体系,合成两大类化合物——类曼尼希(Mannich-like)衍生物以及二氢吡啶酮衍生物。所有化合物的结构均通过核磁共振氢谱、碳谱以及高分辨质谱等其它分析手段确证。杂环烯胺2-(硝基亚甲基)咪唑烷、芳香醛、杂环仲胺发生一锅三组分的类曼尼希反应,利用氟代醇2,2,2-三氟乙醇(2,2,2-trifluoroethanol, TFE)的强氢键供体能力和酸性等独特性质,将其作为添加剂有效地促进反应,共合成了24个结构新颖的类曼尼希衍生物,进一步拓展杂环烯胺的化学反应多样性。选用代表性的类曼尼希衍生物作为活性中间体,合成相应的醚化产物、缩酮产物和羰基产物,开发一种由哌啶衍生物合成羰基化合物的新方法,具有潜在的研究价值。杂环烯胺2-(酯基亚甲基)咪唑烷与芳香醛反应,在杂环仲胺作催化剂的条件下生成二氢吡啶酮衍生物,共合成26个化合物。相对于文献报道的方法,该方法具有反应时间更短、收率更高等优点。
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